Тетраметиламмоний хлорид - Tetramethylammonium chloride

Тетраметиламмоний хлорид
Тетраметиламмоний-3D-шары.png
Тетраметиламмоний-хлорид-ионная-пара-2D.png
Тетраметиламмоний хлорид.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N,N,N-Триметилметанаминий хлорид
Другие имена
Тетраметиламмоний хлорид
Тетраметилазан хлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.801 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C4ЧАС12NCl
Молярная масса109,60 г / моль
ВнешностьБелые кристаллы
Плотность1,17 г / см3
Температура плавления 425 ° С (797 ° F, 698 К) (разлагается)
Растворим в воде и метаноле. Слабо растворим в этаноле. Нерастворим в эфире, бензоле, хлороформе.
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Другой анионы
гидроксид тетраметиламмония
Другой катионы
тетраэтиламмоний хлористый
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетраметиламмоний хлорид один из самых простых четвертичные аммониевые соли, с четырьмя метил группы, тетраэдрически присоединенные к центральному N. Химическая формула (CH3)4N+Cl часто сокращается до Me4N+Cl. Это гигроскопичный бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях. Хлорид тетраметиламмония - крупный промышленный химикат, широко используемый в качестве химического реагента.[1] а также как бактерицид с низким содержанием остатков в таких процессах, как гидроразрыв.[2] В лаборатории он имеет меньше синтетических химических применений, чем соли четвертичного аммония, содержащие более длинные N-алкильные заместители, которые широко используются в качестве катализаторы межфазного переноса.

Подготовка и лабораторное использование

Хлорид тетраметиламмония эффективно образуется в результате реакции триметиламина и хлористого метила.[3]

N (CH3)3 + CH3Cl → N (CH3)4+Cl

Производится алкилирование из хлорид аммония с диметилкарбонат в присутствии ионная жидкость катализатор.[4]

За исключением чрезвычайных условий,[5] обычно используется в качестве источника инертного противокатиона Me4N+. Точно так же он служит липофильным осаждающий агент.[6]

В низких концентрациях он используется в полимеразные цепные реакции для увеличения урожайности и специфичности. Было показано повышение урожайности в 5-10 раз при 60 ° C.мМ стабилизируя АТ пар оснований.[7]

Токсичность

LD50 = 25 мг / кг (мышь, внутрибрюшинно); 40 мг / кг (мышь, п / к); 50 мг / кг (крыса, перорально). Очень токсичен для водных организмов.[8]

Разнообразные данные о воздействии на человека, токсикологии окружающей среды и химии, связанной с окружающей средой, доступны через Национальные институты здравоохранения США База данных Toxnet.[1]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7987[мертвая ссылка ]
  2. ^ http://fracfocus.org/chemical-use/what-chemicals-are-used
  3. ^ Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_535.
  4. ^ Zheng, Z .; Ван, Цзе; Ву, Тинг Хуа; Чжоу, Сяо Пин; и другие. (2007). «Алкилирование солей аммония, катализируемое ионными жидкими катализаторами на основе имидазолия». Расширенный синтез и катализ. 349 (7): 1095–1101. Дои:10.1002 / adsc.200600451.
  5. ^ Ненад, Мараш; Поланц, Словенко; Кочевар, Мариян (2008). "Метилирование фенолов с помощью микроволнового излучения хлоридом тетраметиламмония в присутствии K2CO3 или Cs2CO3". Тетраэдр. 64 (51): 11618–11624. Дои:10.1016 / j.tet.2008.10.024.
  6. ^ У. Дж. Миддлтон и Д. Уайли (1973). «тетраметиламмоний-1-пропен-1,1,2,3,3-пентакарбонитрил». Органический синтез. Дои:10.15227 / orgsyn.041.0099.; Коллективный объем, 5, п. 1013
  7. ^ Chevet E. et al. (1995). «Низкие концентрации хлорида тетраметиламмония увеличивают выход и специфичность ПЦР». Исследования нуклеиновых кислот 23 (16) 3343–344.
  8. ^ https://datasheets.scbt.com/sc-251199.pdf