Тетраэтиламмоний хлорид - Tetraethylammonium chloride
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N,N,N-Триэтилэтанаминий хлорид | |
| Другие имена Тетраэтиламмоний хлорид N,N,N,N-Тетраэтиламмоний хлорид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.243  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС20ClN | |
| Молярная масса | 165.71 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветный расплывающийся твердый |
| Плотность | 1,08 г / см3[1] |
| Температура плавления | 360 ° С (680 ° F, 633 К) тетрагидрат[1] |
| хорошо растворим | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетраэтиламмоний хлорид (TEAC) это четвертичное аммониевое соединение с химической формулой (C2ЧАС5)4N+Cl−, иногда пишется как Et4N+Cl−. По внешнему виду это гигроскопичное бесцветное кристаллическое твердое вещество. Он использовался как источник тетраэтиламмоний ионы в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используются в органическом химическом синтезе.
Подготовка и состав
TEAC получают путем алкилирования триэтиламина этилхлоридом.[2]
TEAC существует в виде одного из двух стабильных гидратов, моногидрата и тетрагидрата.[3] Кристаллическая структура TEAC.H2O был определен,[4] как и тетрагидрат TEAC.4H2О.[5]
Детали для изготовления крупных призматических кристаллов TEAC.H2O даны Хармоном и Габриэлем, которые выполнили ИК-спектроскопический исследования этого и родственных ему соединений.[6] Эти исследователи также отметили, что, хотя свежеочищенный TEAC.H2O свободен от триэтиламин гидрохлорид, небольшие количества этого соединения образуются при нагревании TEAC в результате Устранение Хофмана:
- Cl− + H-CH2-CH2-N+Et3 → Cl-H + H2C = CH2 + Et3N
Синтетические приложения
В значительной степени синтетические применения TEAC напоминают применение бромид тетраэтиламмония (TEAB) и йодид тетраэтиламмония (TEAI), хотя одна из солей может быть более эффективной, чем другая в конкретной реакции. Например, TEAC дает лучшие выходы, чем TEAB или TEAI в качестве сокатализатора в реакции для приготовления диарилмочевины из ариламины, нитроароматика и монооксид углерода.[7]
В других примерах, таких как следующий, TEAC не так эффективен, как TEAB или TEAI:
- 2-Гидроксиэтилирование (присоединение -CH2-CH2-OH) пользователем этиленкарбонат из карбоновые кислоты и некоторые гетероциклы с кислым N-H.[8]
- Катализатор межфазного переноса в близнец ди-алкилирование из флуорен, N, N-диалкилирование анилин и N-алкилирование карбазол используя водный гидроксид натрия и алкилгалогениды.[9]
Биология
Вместе с бромид тетраэтиламмония и йодид тетраэтиламмония, TEAC использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония для многочисленных клинических и фармакологических исследований, которые более подробно описаны в разделе для Тетраэтиламмоний. Вкратце, TEAC прошел клинические испытания на предмет ганглиозная блокировка свойства,[10] хотя сейчас он практически устарел как лекарство и до сих пор используется в физиологических исследованиях из-за его способности блокировать K+ каналы в различных тканях.[11][12]
Токсичность
Токсичность TEAC в первую очередь связана с ионом тетраэтиламмония, который был тщательно изучен. Острая токсичность TEAC сопоставима с токсичностью бромид тетраэтиламмония и йодид тетраэтиламмония. Эти данные[13] предоставлены для сравнительных целей; дополнительные сведения можно найти в записи для Тетраэтиламмоний.
LD50 (диапазоны ошибок не показаны): Мышь: 65 мг / кг, i.p .; 900 мг / кг, перорально
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Индекс Merck, 10-е изд., Стр. 1316, Rahway: Merck & Co.
- ^ Руз, Питер; Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2015). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_001.pub2.
- ^ К. М. Хармон, Дж. М. Габриэле и Дж. Хармон (1990). "Водородная связь Часть 30. Новые корреляции ИК-спектра и структуры для тетраэтиламмония, тетраметиламмония и моногидратов фторида N, N-диметилпирролидиния, моногидрата хлорида тетраэтиламмония и дигидрата гидроксида тетраметиламмония; доказательства плоской (H2ИЗ−)2 кластер ». J. Mol. Struct. 216 53-62.
- ^ Дж. Х. Лёлин и А. Квик (1978). «Моногидрат тетраэтиламмония хлорида». Acta Crystallographica Раздел B 34 3488–3490.
- ^ Ю.-С. Лам и Т. С. Мак (1978). «Кристаллические данные для некоторых гидратов солей тетраэтиламмония». 11 193.
- ^ Хармон, Кеннет М .; Габриэле, Джули М. (1981). «Водородная связь. 11. Инфракрасное исследование водно-хлоридного ионного кластера в гидрате хлорида тетраэтиламмония». Неорганическая химия. 20 (11): 4013–4015. Дои:10.1021 / ic50225a087.
- ^ Х. А. Дик, Р. М. Лейн и Р. Ф. Хек (1975). «Катализируемый палладием синтез N, N'-диарилмочевины низкого давления из нитросоединений, аминов и монооксида углерода». J. Org. Chem. 40 2819–2822.
- ^ Т. Йошино и соавт. (1977). «Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтильных производных реакциями этиленкарбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях». J. Chem. Soc., Перкин 1 1266–1272.
- ^ Г. Сайкия и П. К. Айер (2010). «Простое алкилирование C-H в воде: создание бездефектных материалов для оптоэлектронных устройств». J. Org. Chem. 75 2714–2717.
- ^ Г. К. Мо и В. А. Фрейбургер (1950). «Ганглиоблокирующие агенты». Pharmacol. Ред. 2 61–95.
- ^ Б. Хилле (1967). «Избирательное ингибирование задержанных калиевых токов в нерве ионами тетраэтиламмония». J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.
- ^ К. М. Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний четвертичный аммониевый рецептор в калиевых каналах узла Ранвье». J. Gen. Physiol. 59 388–400.
- ^ О. М. Грухзит, Р. А. Фискен и Б. Дж. Купер (1948). "Тетраэтиламмония хлорид [(C2ЧАС5)4NCl]. Острая и хроническая токсичность у экспериментальных животных ». J. Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107.