Бромид тетраэтиламмония - Tetraethylammonium bromide

Бромид тетраэтиламмония
Тетраэтиламмония бромид.png
Имена
Название ИЮПАК
Бромид тетраэтиламмония
Другие имена
Бромид тетриламмония, TEA, TEABr
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.700 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС20NBr
Молярная масса210,16 г / моль
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,4 г / см3
Температура плавления 286 ° С (547 ° F, 559 К) (разлагается)
Растворимый
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
R-фразы (устарело)R36 R37 R38
S-фразы (устарело)S26 S36
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бромид тетраэтиламмония (TEAB) это четвертичное аммониевое соединение с химической формулой C8ЧАС20N+Br−, часто пишется как "Et4N+Br−"в химической литературе. Он использовался как источник тетраэтиламмоний ионы в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используются в органическом химическом синтезе.

Химия

Синтез

TEAB коммерчески доступен, но может быть получен реакцией между гидроксидом тетраэтиламмония и бромистоводородная кислота:

Et4N+HO− + HBr → Et4N+Br− + H2О

Выпаривание воды и перекристаллизация из ацетонитрила дает кристаллический образец TEAB.[1]

Структура

Была определена кристаллическая структура TEAB, и было обнаружено, что она демонстрирует искаженную тетраэдрическую симметрию по отношению к геометрии атомов C вокруг центрального N.[2]

Синтетические приложения

Примеры включают:

(C2ЧАС5)2S → (C2ЧАС5)2S = O
2R1Br + 2KO2 → R1-O-O-R1 + 2KBr + O2

Биология

Вместе с тетраэтиламмоний хлорид и йодид тетраэтиламмония TEAB использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония для многочисленных клинических и фармакологических исследований, которые более подробно описаны в разделе для тетраэтиламмоний. Вкратце, TEAB был исследован клинически на его ганглиоблокирующие свойства,[5] хотя сейчас он практически устарел как лекарство и до сих пор используется в физиологических исследованиях из-за его способности блокировать K+ каналы в различных тканях.[6]

Токсичность

Токсичность TEAB в первую очередь связана с ионом тетраэтиламмония, который широко изучен. Острая токсичность TEAB сопоставима с токсичностью тетраэтиламмоний хлорид и йодид тетраэтиламмония. Эти данные, взятые из исследования Рэндалла и его сотрудников,[7] предоставлены для сравнительных целей; дополнительные сведения можно найти в записи для Тетраэтиламмоний.

LD50 для мыши: 38 мг / кг, в / в; 60 мг / кг, i.p .; > 2000 мг / кг, перорально

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Д. Н. Кевилл и Н. Х. Кромвель (1961). «Реакции элиминирования α-галогенированных кетонов. V. Кинетика бромид-иона способствовала реакции элиминирования 2-бензил-2-бром-4,4-диметил-1-тетралона в растворителе ацетонитриле». Варенье. Chem. Soc. 83 3812-3815.
  2. ^ М. Ралле, Дж. К. Брайан, А. Хабеншус и Б. Вундерлих (1997). «Низкотемпературная фаза бромистого тетраэтиламмония». Acta Crystallogr. Разд. C C53 488–490.
  3. ^ В. Г. Шукла, П. Д. Салгаонкар и К. Г. Акаманчи (2003). «Мягкое хемоселективное окисление сульфидов до сульфоксидов с использованием о-йодоксибензойной кислоты и бромида тетраэтиламмония в качестве катализатора». J. Org. Chem. 68 5422-5425.
  4. ^ T. A. Foglia и L. S. Silbert (1992). «Получение ди-н-алкилпероксидов: реакция фазового переноса супероксида калия с первичными алкилбромидами». Синтез 545-547.
  5. ^ A. M. Boyd et al. (1948). «Действие бромида тетраэтиламмония». Ланцет 251 15-18.
  6. ^ К. М. Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний рецептор четвертичного аммония в калиевых каналах узла Ранвье». J. Gen. Physiol. 59 388-400.
  7. ^ Л. О. Рэндалл, В. Г. Петерсон и Г. Леманн (1949). «Ганглиоблокирующее действие производных тиофания». J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.