Триметилсилил йодид - Trimethylsilyl iodide
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Йодо (триметил) силан | |||
| Другие имена Йодотриметилсилан; TMSI; ТМС-I; Реактив Юнга | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.036.503  | ||
PubChem CID | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C3ЧАС9яSi | |||
| Молярная масса | 200.094 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная прозрачная жидкость[1] | ||
| Плотность | 1,406 г / мл[1] | ||
| Точка кипения | 106–109 ° С (223–228 ° F, 379–382 К)[1] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | -31 ° С (-24 ° F, 242 К)[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилсилил йодид (йодотриметилсилан или же TMSI) является кремнийорганическое соединение с химической формулой (CH3)3SiI. Это бесцветная летучая жидкость при комнатной температуре.
Подготовка
Триметилсилилиодид можно получить окислительным расщеплением гексаметилдисилан к йод[2] или расщеплением гексаметилдисилоксан с трииодид алюминия.[2][3]
- ТМС-ТМС + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
- 3 ТМС-О-ТМС + 2 Али3 → 6 TMSI + Al2О3
Приложения
Триметилсилилйодид используется для введения триметилсилил группа на спирты (ROH):
- R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
Этот тип реакции может быть полезен для газовая хроматография анализ; результирующий силиловый эфир является более летучим, чем недериватизированные оригинальные материалы.[4] Однако для получения объемного триметилсилилированного материала триметилсилилхлорид может быть предпочтительнее из-за более низкой стоимости.
TMSI реагирует с алкилом эфиры (ROR ′), образуя силиловые эфиры (ROSiMe3) и йодалканы (RI), которые могут быть гидролизованы до спиртов (ROH).[5]
Триметилсилилйодид также используется для удаления Boc защитная группа,[2][6][7] особенно там, где другие методы снятия защиты слишком жесткие для субстрата.[8]
Рекомендации
- ^ а б c d Майкл Э. Юнг, Майкл Дж. Мартинелли, Джордж А. Олах, Г. К. Сурья Пракаш, Дзинбо Ху (15 октября 2005 г.). Йодотриметилсилан. Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.ri043.pub2. ISBN 978-0471936237.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ а б c Olah, G; Наранг, С. К. (1982). «Йодотриметилсилан - универсальный синтетический реагент». Тетраэдр. 38 (15): 2225. Дои:10.1016/0040-4020(82)87002-6.
- ^ Майкл Э. Юнг; Марк А. Листер (1988). «Расщепление метиловых эфиров йодотриметилсиланом: циклогексанол из циклогексилметилового эфира». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 353
- ^ «Анализ ГХ / МС на морфин и другие опиаты в моче» (PDF).
- ^ Майкл Э. Юнг; Марк А. Листер (1977). «Количественное деалкилирование алкиловых эфиров обработкой триметилсилилиодидом. Новый метод гидролиза эфира». J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. Дои:10.1021 / jo00443a033.
- ^ Майкл Э. Юнг; Марк А. Листер (1978). «Превращение алкилкарбаматов в амины путем обработки триметилсилилиодидом». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. Дои:10.1039 / C39780000315.
- ^ Ричард С. Лотт; Вирандер С. Чаухан; Чарльз Х. Стаммер (1979). «Триметилсилилйодид в качестве агента, снимающего блокировку пептидов». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. Дои:10.1039 / C39790000495.
- ^ Чжицзянь Лю; Нобуёси Ясуда; Майкл Симеоне; Роберт А. Ример (2014). "N-Boc способ снятия защиты и выделения водорастворимых цвиттерионных соединений ». J. Org. Chem. 79 (23): 11792–11796. Дои:10.1021 / jo502319z. PMID 25376704.