Трис (2,2,2-трифторэтил) борат - Википедия - Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate

Трис (2,2,2-трифторэтил) борат
Трис (2,2,2-трифторэтил) борат.png
Имена
Другие имена
Реагент амидирования Шеппарда; Реагент Шеппарда; Трис (2,2,2-трифторэтокси) бор; В (OCH2CF3) 3
Идентификаторы
ECHA InfoCard100.215.852 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
B (OCH2CF3)3
Молярная масса307.91
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,430 г / мл
Точка кипения 94,3 ° С (201,7 ° F, 367,4 К)
Опасности
Главный опасностиH226 (легковоспламеняющаяся жидкость и пар)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трис (2,2,2-трифторэтил) борат, также обычно называемый реагентом амидирования Шеппарда,[1] представляет собой химическое соединение формулы B (OCH2CF3)3. Этот эфир бората реагент используется в органическом синтезе.

Подготовка

Трис (2,2,2-трифторэтил) борат может быть получен реакцией трифторэтанол с трихлорид бора, боран диметилсульфид, трибромид бора, или же борный ангидрид. Последний более удобен для крупномасштабных приготовлений из-за его низкой стоимости и простоты обращения.[2]

CF3CH2ОН + В2О3 → B (ОСН2CF3)3

Продукт очищают перегонкой.

Приложения

Реагент в основном используется в реакциях конденсации. Было показано, что он способствует прямому формированию амиды[2][3][4][5] из карбоновых кислот и аминов, а также образование имины[6] из аминов или амидов с карбонильными соединениями.

Он также использовался для соединения незащищенных аминокислоты с аминами.[4][7]

Также было показано, что он является посредником формилирование аминов путем переамидирования диметилформамид.

Это сильная кислота Льюиса (AN = 66, Метод Гутмана-Беккета ).[8]

Рекомендации

  1. ^ «Трис (2,2,2-трифторэтил) борат 97% | Sigma-Aldrich». www.sigmaaldrich.com. Получено 2016-09-21.
  2. ^ а б Ланиган, Рэйчел М .; Старков, Павел; Шеппард, Том Д. (2013-05-03). «Прямой синтез амидов из карбоновых кислот и аминов с использованием B (OCH2CF3) 3». Журнал органической химии. 78 (9): 4512–4523. Дои:10.1021 / jo400509n. ISSN  0022-3263. ЧВК  3671500. PMID  23586467.
  3. ^ Каралука, Валерия; Ланиган, Рэйчел М .; Мюррей, Пол М .; Бэдленд, Мэтью; Шеппард, Том Д. (2015-11-03). «B (OCH2CF3) 3-опосредованное прямое амидирование фармацевтически релевантных строительных блоков в циклопентилметиловом эфире» (PDF). Органическая и биомолекулярная химия. 13 (44): 10888–10894. Дои:10.1039 / C5OB01801C. ISSN  1477-0539. PMID  26366853.
  4. ^ а б Ланиган, Рэйчел М .; Каралука, Валерия; Сабатини, Марко Т .; Старков, Павел; Бэдленд, Мэтью; Бултон, Ли; Шеппард, Том Д. (07.07.2016). «Прямое амидирование незащищенных аминокислот с использованием B (OCH2CF3) 3». Химические коммуникации. 52 (57): 8846–8849. Дои:10.1039 / C6CC05147B. ISSN  1364-548X. PMID  27346362.
  5. ^ Сабатини, Марко Т .; Boulton, Lee T .; Шеппард, Том Д. (2017-09-01). «Эфиры бората: простые катализаторы устойчивого синтеза сложных амидов». Достижения науки. 3 (9): e1701028. Bibcode:2017SciA .... 3E1028S. Дои:10.1126 / sciadv.1701028. ISSN  2375-2548. ЧВК  5609808. PMID  28948222.
  6. ^ Ривз, Джонатан Т .; Виско, Майкл Д .; Марсини, Морис А .; Гринберг, Нелу; Бусакка, Карл А .; Mattson, Anita E .; Сенанаяке, Крис Х. (15 мая 2015 г.). «Общий метод образования имина с использованием B (OCH2CF3) 3». Органические буквы. 17 (10): 2442–2445. Дои:10.1021 / acs.orglett.5b00949. ISSN  1523-7060. PMID  25906082.
  7. ^ Сабатини, Марко; Каралука, Валерия; Ланиган, Рэйчел; Бултон, Ли; Бэдленд, Мэтью; Шеппард, Том Дэвид (2018). «Амидирование аминокислот без защитных групп с использованием кислотных катализаторов Льюиса». Химия - Европейский журнал. 24 (27): 7033–7043. Дои:10.1002 / chem.201800372. ISSN  1521-3765. ЧВК  5969221. PMID  29505683.
  8. ^ Беккет, Майкл А; Руген-Хэнки Мартин П; Стрикленд, Гэри К.; Варма, К. Сукумар, Кислотность Льюиса в сложных эфирах галогеналкилортобората и метабората, (2001) Фосфор, сера и кремний, 168, 437-440.

дальнейшее чтение