Триурет - Triuret
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Карбонилдиочевина 1,3-дикарбамилмочевина Дикарбамилмочевина Diimidotricarbonic диамид 2,4-диимидотрикарбонат диамид Трикарбонодиимидный диамид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.317  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | C017781 |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС6N4О3 | |
| Молярная масса | 146.106 г · моль−1 |
| Плотность | 1,547 г / см3 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Триурет является органическое соединение с формулой (H2NC (O) NH)2CO. Это продукт пиролиза мочевина. Триурет представляет собой бесцветное, кристаллическое, гигроскопичное твердое вещество, слабо растворимое в холодной воде или эфире и более растворимое в горячей воде. Это плоская молекула. Центральный карбонил связан водородными связями с обеими концевыми аминогруппами.[1]
Синтез
Компаунд обычно готовится путем нагревания тонких слоев мочевины, при этом тонкие слои облегчают выход аммиак:
- 3 (H2N)2CO → [H2NC (O) NH]2CO + 2 NH3
Его также можно приготовить обработкой мочевины фосген:[2]
- 2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC (O) NH]2CO + 2 HCl
В аналогичном синтезе используются мочевина и диметилкарбонат с метоксидом калия в качестве катализатора:[3]
- 2 (H2N)2CO + CO (OCH3)2 → [H2NC (O) NH]2CO + 2 MeOH
Первоначальный синтез повлек за собой окисление мочевая кислота с перекисью водорода.[4]
Триурет - побочный продукт, усложняющий промышленный синтез меламин из мочевины.
Родственные соединения
Рекомендации
- ^ Д. Карлстрем и Х. Рингертц "Молекулярная и кристаллическая структура триурета" Acta Crystallogr. (1965. Vol. 18, 307-313. Дои:10.1107 / S0365110X65000737
- ^ К. Ничке, Г. Шерр (2012). «Производные карбамида». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o27_o04.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Чен, Цзяньчао; Чжао, Пейхуа; Лю, Яцин; Лю, Хуа; Чжу, Футянь (2012). «Чистый и простой синтез триурета из мочевины и диметилкарбоната (ДМК) в мягких условиях». Корейский журнал химической инженерии. 29 (3): 288–290. Дои:10.1007 / s11814-011-0172-8.
- ^ Альфред Шиттенхельм, Карл Винер "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, том 62, 100 и далее.