Веллерал - Velleral

Веллерал
Velleral.png
Имена
Название ИЮПАК
2,2,8-триметил-1,2,3,3a, 8,8a-гексагидро-5,6-азулендикарбальдегид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C15ЧАС20О2
Молярная масса232,146332 г / моль
Плотность1,093 г / см3
Точка кипения 341,125 ° С (646,025 ° F, 614,275 К)
Опасности
точка возгорания 127,95 ° С (262,31 ° F, 401,10 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Веллерал (2,2,8-триметил-3,3a, 8,8a-тетрагидро-1H-азулен-5,6-дикарбальдегид) представляет собой сесквитерпен диальдегид содержится в некоторых грибы, подобно Lactarius torminosus[1] и Lactarius vellereus, в честь которого и был назван. Считается, что это соединение является частью системы химической защиты, которая защищает грибы от хищников.[2] Впервые выделен в 1969 г.[3] и структурно охарактеризован в 1973 г.[4] Веллерал имеет противомикробный Мероприятия.[5] Несколько синтезирует были придуманы.[6][7][8]

Рекомендации

  1. ^ Камазин С., Лупо Т.Л. младший (1984). «Лабильные токсичные соединения Lactarii: роль латиносных гиф как хранилища предшественников резких диальдегидов». Микология. 76 (2): 355–8. Дои:10.2307/3793113. JSTOR  3793113.
  2. ^ Стернер О., Бергман Р., Кильберг Дж., Викберг Б. (1985). "Сесквитерпены Lactarius vellereus и их роль в предлагаемой системе химической защиты ". Журнал натуральных продуктов. 48 (2): 279–88. Дои:10.1021 / np50038a013.
  3. ^ Список PH, Hackenberg H (1969). "Velleral und iso-Velleral, scharf schmeckende Stoffe aus Lactarius vellereus ФРИ »[Веллеральные и изовеллеральные, едкие на вкус смеси из Lactarius vellereus ФРИ. 17. Состав грибов. Archiv der Pharmazie (на немецком). 302 (2): 125–43. Дои:10.1002 / ardp.19693020208. PMID  5260842.
  4. ^ Магнуссо Г., Торен С., Дракенбе Т. (1973). «Экстракты грибков .4. Структура нового сесквитерпенового диальдегида из Лактарий спектроскопическими методами ». Тетраэдр. 29 (11): 1621–4. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 83407-4.
  5. ^ Анке Х., Стернер О. (1991). «Сравнение антимикробной и цитотоксической активности двадцати ненасыщенных сесквитерпеновых диальдегидов из растений и грибов». Planta Medica. 57 (4): 344–6. Дои:10.1055 / с-2006-960114. PMID  1775575.
  6. ^ Фроборг Дж, Магнуссон Дж, Торен С. (1975). «Грибковые экстракты .9. Синтез веллерального скелета и полный синтез пировеллеролактона». Журнал органической химии. 40 (11): 1595–601. Дои:10.1021 / jo00899a017.
  7. ^ Фекс Т, Фроборг Дж, Магнуссон Дж, Торен С (1976). «Грибковые экстракты .10. Альтернативный синтез веллерального скелета». Журнал органической химии. 41 (22): 3518–20. Дои:10.1021 / jo00884a005.
  8. ^ Фроборг Дж, Магнуссон Дж (1978). «Экстракты грибов .12. Построение скелета веллерана с полным синтезом рацемического веллерала, веллеролактона и пировеллеролактона - измененные структуры». Журнал Американского химического общества. 100 (21): 6728–33. Дои:10.1021 / ja00489a030.