Инол - Ynol

Ethynol, простейший Инол

В химии Инол (или же алкинол) является алкин с гидроксильная группа прикреплен к одному из двух атомов углерода, составляющих тройную связь.[1] В депротонированный анионы инолов известны как инолаты. Инол с гидроксильными группами по обе стороны от его тройной связи известен как индиол; только один индиол, ацетилендиол, существуют.

Ynolates

Молекулярная структура инолата

Ynolates химические соединения с отрицательно заряженным кислородом, присоединенным к алкин функциональность.[2] Впервые они были синтезированы в 1975 году Шёллькопфом и Хоппе с помощью п-бутиллитий фрагментация 3,4-дифенилизоксазола.[3]

Синтетически они ведут себя как кетен прекурсоры или синтоны.

Инол-кетеновая таутомерия

Инолы могут конвертировать кетены, так же, как Enols может с альдегиды и кетоны. Инол таутомер обычно нестабилен, долго не выживает и превращается в кетен. Это потому что кислород Больше электроотрицательный чем углерод и таким образом образует сильнее облигации. Например, этинол быстро переключается с этенон:

Инол-кетеновые таутомеры
Ethynol-3D-vdW.pngKetene-3D-vdW.png
EthynolЭтенон

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "ynols ". Дои:10.1351 / goldbook.Y06730
  2. ^ М. Шиндо (2007). «Синтетическое использование инолатов». Тетраэдр. 63 (1): 10–36. Дои:10.1016 / j.tet.2006.09.013.
  3. ^ У. Шёллькопф и И. Хоппе (1975). «Фенилэтинолат лития и его реакция с карбонильными соединениями с образованием β-лактонов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 14 (11): 765. Дои:10.1002 / anie.197507651.