Amavadin - Amavadin

Amavadin
Amavadin.svg
Шариковая модель амавадина дианиона
Имена
Название ИЮПАК
бис[N-[(1S) -1- (карбокси-κO) этил] -N- (гидрокси-κO) -L-аланинато (2 -) -. κN, κO] -ванадий
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
  • 52085372 двухатомная кислота
  • 119025631 двухатомная кислота
UNII
Характеристики
[V {NO [CH (CH3) CO2]2}2]2−
Молярная масса398,94 г / моль
ВнешностьГолубой в растворе
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Amavadin это ванадий -содержащий анион обнаружен у трех видов ядовитых Мухомор грибы: A. muscaria, A. regalis, и A. velatipes.[1] Амавадин был впервые выделен и идентифицирован в 1972 году Кнайфелем и Байером.[2] Этот анион, который выглядит как синий раствор, представляет собой восьмикоординированный ванадий. сложный.[1] A Ca2+ катион часто используется для кристаллизации амавадина для получения дифракции рентгеновских лучей хорошего качества.[1] Окисленный амавадин может быть выделен как его PPh4+ соль. Окисленная форма содержит ванадий (V), который можно использовать для получения спектра ЯМР.[3]

Мухомор мухомор содержит амавадин

Подготовка

Образование амавадина начинается с образования двух тетрадентатных лиганды.[3]

2 HON (CH (CH3) CO2ЧАС)2 + VO2+ → [V {NO [CH (CH3) CO2]2}2]2− + H2O + 4 H+

Структура и свойства

Предшественник лиганда, обнаруженный в амавадине (слева), лиганд (в центре) и H3(HIDA) (справа).

Лиганд, обнаруженный в амавадине, был впервые синтезирован в 1954 году.[4] Амавадин содержит ванадий (IV). Первоначально считалось, что амавадин содержит ванадил, VO2+, центр. В 1993 году путем кристаллографической характеристики было обнаружено, что амавадин не является ванадил-ион сложный. Вместо этого это октакоординированный комплекс ванадия (IV). Этот комплекс связан с двумя тетрадентатными лигандами, производными N-гидроксиимино-2,2'-дипропионовой кислоты, H3(HIDPA), лиганды.[5] Лиганды координируются через азотный и три кислородных центра.

Амавадин - это C2-симметричный анион с зарядом 2−. Ось второго порядка делит пополам атом ванадия перпендикулярно двум лигандам NO. Анион имеет пять хиральных центров, один у ванадия и четыре атома углерода, имеющих стереохимию S.[1] Есть два возможных диастереомера для лигандов, (S,S)-(S,S) -Δ и (S,S)-(S,S) -Λ.

Биологическая функция

Биологическая функция амавадина до сих пор неизвестна, но считалось, что он использует H2О2 и действует как пероксидаза для восстановления поврежденных тканей.[3] Амавадин может служить токсином для защиты гриба.[6]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Berry, R.E .; Армстронг, E.M .; Beddoes, R.L .; Collison, D .; Ertok, S.N .; Helliwell, M .; Гарнер, К. (1999). «Структурная характеристика Амавадина». Энгью. Chem. Int. Эд. 38 (6): 795–797. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19990315) 38: 6 <795 :: AID-ANIE795> 3.0.CO; 2-7. PMID  29711812.
  2. ^ Kneifel, H .; Байер, Э. «Стереохимия и полный синтез амавадина, природного аниона ванадия из Мухомор мухомор.” Варенье. Chem. Soc. 1986, 108: 11, стр. 3075–3077. Kneifel, H .; Байер, Э. (1986). «Стереохимия и полный синтез амавадина, природного соединения ванадия из Amanita muscaria». Журнал Американского химического общества. 108 (11): 3075–3077. Дои:10.1021 / ja00271a043..
  3. ^ а б c Хубрегце, Т .; Neeleman, E .; Maschmeyer, T .; Sheldon, R.A .; Hanefeld, U .; Арендс, I.W.C.E. (2005). «Первый энантиоселективный синтез лиганда амавадина и его комплексообразование с ванадием». J. Inorg. Биохим. 99 (5): 1264–1267. Дои:10.1016 / j.jinorgbio.2005.02.004. PMID  15833352.
  4. ^ Fu, S-C.J .; Birnbaum, S.M .; Гринштейн, Дж. П. (1954). «Влияние оптически активных ацильных групп на ферментативный гидролиз N-ацилированных L-аминокислот». Варенье. Chem. Soc. 76 (23): 6054–6058. Дои:10.1021 / ja01652a057.
  5. ^ Армстронг, E.M .; Beddoes, R.L .; Calviou, L.J .; Charnock, J.M .; Collison, D .; Ertok, N .; Naismith, J.H .; Гарнер, К. (1993). «Химическая природа амавадина». Варенье. Chem. Soc. 115 (2): 807–808. Дои:10.1021 / ja00055a073.
  6. ^ Garner, C.D .; Армстронг, E.M .; Berry, R.E .; Beddoes, R.L .; Collison, D .; Cooney, J.J.A .; Ertok, S.N .; Хелливелл, М. (2000). «Исследования Амавадина». J. Inorg. Биохим. 80 (1–2): 17–20. Дои:10.1016 / S0162-0134 (00) 00034-9. PMID  10885458.