Аминолиз - Aminolysis

Аминолиз (/ am · i · nol · y · sis / амино значение "содержит NH2 группа », а лизис означает« развязать ») - это любая химическая реакция, в которой молекула разделяется на две части путем взаимодействия с аммиак или амин.[1] Реакции с участием аммиак также известны как аммонолиз.α

Реакции

Алкильная группа

Примером реакции аминолиза является замена галоген в алкил группа (R-X) амином (R'-NH2) и устранение галогенида водорода (HX).

R-X + R'-NH2 → R-NH-R '+ HX

Синтез пептидов

Другой распространенный пример - реакция первичного амина или вторичного амина с карбоновая кислота или с производным карбоновой кислоты с образованием амид. Эта реакция широко используется, особенно при синтезе пептиды. При простом добавлении амина к карбоновой кислоте получают соль органической кислоты и основания. Чтобы преодолеть это, сначала необходимо «активировать» карбоновую кислоту. Обычно это делается путем преобразования кислоты в более реакционноспособное производное (т. Е. ангидрид, галогенид кислоты ) или с помощью связующий агент. В некоторых случаях высокие температуры (> 200 ° C) могут преодолеть образование солей за счет удаления воды без необходимости «активации» карбоксильной группы. Обратной стороной этой простой реакции является то, что соединения могут разлагаться при таких повышенных температурах.

Производные карбоновой кислоты могут быть сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды или любые другие активированные вещества.

Выбор активированной карбоксильной группы или связующего агента может быть очень важным при синтезе пептидов, так как использование неправильного может привести к рацемизация.

Синтез амидов из карбоновых кислот

Получение амида является одним из процессов, для которых в качестве реагента требуется аммиак. Существуют и другие способы получения амида, например из ангидридов кислот и ацилхлорида.[2]

Карбоновые кислоты реагируют с карбонат аммония, чтобы преобразовать карбоновые кислоты в соли аммония. Например, уксусная кислота реагирует с карбонатом аммония с образованием ацетат аммония.[3]

Карбоновая кислота реагирует с карбонатом аммония.

После завершения реакции ацетат аммония нагревают с обратным холодильником (170 ° C) для дегидратации соли и удаления избытка уксусной кислоты и воды с образованием ацетамид:[4]

Обезвоживание ацетата аммония

Применение

Деградация ПЭТ

ПЭТ (полиэтилентерефталат) относится к семейству полиэфиров, его можно использовать для многих целей, таких как пластиковые бутылки и фильтровальная ткань, так как это термопластичный полимер.[5] ПЭТ можно разложить с помощью аминолиза, который работает аналогично сольволитической реакции и аминогликолизу. При аминолизе ПЭТ реагирует с ДЭТА (диэтилентриамин) или ТЭТА (триэтилентетрамин), который представляет собой полиамин. В реакции участвует 200 - 210 по Цельсию. Продукты этой реакции представляют собой симметричные первичные амиды, асимметричные первичные / вторичные диамиды и симметричные вторичные диамиды. Оставшиеся отходы можно использовать для отверждения эпоксидных смол. Точно так же в сольволитической реакции полиэфир реагирует с водой, кислотой, амином или спиртом, а в реакции аминогликолиза полиэфир реагирует с ТЭА (триэтаноламином). [6][7]

Это разложение ПЭТ полиаминами путем аминолиза.

Разложение ПЭТ полиаминами по пути аминолиза.png

Заметки

α Для получения дополнительной информации см. Сольволиз # Аммонолиз.

использованная литература

  1. ^ «Аминолиз». Бесплатные словари. Медицинский словарь Дорланда для потребителей здравоохранения. 2007 г.. Получено 21 мая, 2019.
  2. ^ «Изготовление амида». Chemguide. нет данных. Получено 21 мая, 2019.
  3. ^ «Простые реакции карбоновых кислот как кислот». Химия Libretexts. 6 июня 2019 г.,. Получено 21 июня, 2019.
  4. ^ Coleman, G.H .; Альварадо, А. М. (30 апреля 2005 г.). «АЦЕТАМИД». Органический синтез. Органический синтез. Получено 21 июн 2019.
  5. ^ «Полиэтилентерефталат (ПЭТ): всесторонний обзор». Омнексус. Омнексус. нет данных. Получено 29 июн 2019.
  6. ^ Томас, Сабу; Рэйн, Аджай; Канни, Кришнан (2019). Переработка бутылок из полиэтилентерефталата. Книги в Google. Мэтью Динс. ISBN  9780323509671. Получено 29 июн 2019.
  7. ^ Спичай, Тадеуш; Фабриси, Ева; Спичай, Станислава (21 сентября 2000 г.). «Аминолиз и аминогликолиз отработанного полиэтилентерефталата». Springer Link. Springer-Verlag. Дои:10.1007 / s10163-000-0036-5. S2CID  94364571. Получено 29 июн 2019.