Бициклогексил - Bicyclohexyl

Бициклогексил
Структурная формула бициклогексила
Трехмерная шарообразная структура бициклогексила
Имена
Другие имена
  • 1,1'-Бициклогексил
  • Бициклогексан
  • Дициклогексил
  • Циклогексилциклогексан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.966 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-161-4
UNII
Характеристики
C12ЧАС22
Молярная масса166.308 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,88273 г / см3
Температура плавления 4 ° С (39 ° F, 277 К)
Нерастворимый
Растворимость в других растворителяхСмешивается с органическими растворителями
1.4796[1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H400, H410
P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P501
точка возгорания 92 ° С (198 ° F, 365 К)
245 ° С (473 ° F, 518 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бициклогексил, также известный как дициклогексил или же бициклогексан, является органический химикат с формулой C12ЧАС22 и молекулярной массой 166,303 г моль−1. Это нелетучий жидкость при комнатной температуре, с температурой кипения 227 ° C (441 ° F). Его структура состоит из двух циклогексан кольца, соединенные одной углерод-углеродной связью.

Производство

Карбазол может быть денитрогенизирован водородом с получением бициклогексила в качестве основного продукта.[2]

Когда циклогексан подвергается облучению, среди других углеводородов образуется бициклогексил.[3]

Характеристики

Молекула не совсем плоская, и два кольца скручены относительно друг друга. Жидкий бициклогексил содержит смесь молекул с C2 и C2ч симметрия называется ее анти и ее гош. Связь углерод-углерод (стержень) между кольцами составляет 1,55 Å, длина углерод-углерод в кольцах составляет 1,535 Å, а длина связи углерод-водород составляет 1,102 Å. Угол кручения между кольцами составляет 74,9 °. Связующий угол C-C-C ∠ составляет около 111 °, а угол C-C-H составляет 109 °.[4]

В скорость звука в бициклогексиле составляет 1441,51 м / с, что выше, чем у многих других углеводородов. Плотность 882,73 кгм.−1. В изотермическая сжимаемость составляет 674 ТПа−1 а изобарное расширение 819 K−1.[5]

Когда бициклогексил нагревается примерно до 427 ° C (801 ° F), он медленно разлагается до циклогексан и циклогексен, так как стержневое соединение, соединяющее два кольца, является самым длинным и самым слабым.[6]

Теплота сгорания 1814,8 ккал / моль.[7]

Использовать

Бициклогексил используется в органический синтез как строительный блок и структурный мотив при изучении химии жидкие интерфейсы,[8] и в модификации поверхности оксиды металлов как растворитель.[9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Феррис, С. В. (2013). Справочник по углеводородам. Эльзевир. п. 214. ISBN  9781483272856.
  2. ^ Очелли, Марио Л. (1996). Технология гидроочистки для контроля загрязнения: катализаторы, катализ и процессы. CRC Press. С. 263–265. ISBN  9780824797560.
  3. ^ Nixon, A.C .; Торп, Р. Э. (май 1958 г.). «Радиационная химия циклогексана». Журнал химической физики. 28 (5): 1004–1005. Дои:10.1063/1.1744261.
  4. ^ Дорофеева, О.В .; Мастрюков, В.С .; Almenningen, A .; Рог, А .; Klaeboe, P .; Ян, Л .; Аллинджер, Н. (Декабрь 1991 г.). «Молекулярная структура и конформации бициклогексила, (C6H11) 2, как изучено методами электронной дифракции, колебательной спектроскопии и молекулярной механики». Журнал молекулярной структуры. 263: 281–297. Дои:10.1016 / 0022-2860 (91) 80071-Б.
  5. ^ Tardajos, G .; Diaz Pena, M .; Lainez, A .; Э. Айкарт (октябрь 1986 г.). «Скорость звука в чистых жидкостях, изотермическая сжимаемость и изобарическое расширение при 298,15 К». Журнал химических и технических данных. 31 (4): 492–493. Дои:10.1021 / je00046a031.
  6. ^ Юэ, Лэй; Цинь, Сяомэй; Ву, Си; Го, Юншэн; Сюй, Ли; Се, Худжун; Фанг, Вэньцзюнь (2 июля 2014 г.). «Кинетика и механизм термического разложения 1,1'-бициклогексила». Энергия и топливо. 28 (7): 4523–4531. Дои:10.1021 / ef501077n.
  7. ^ Хорошо, W.D .; Ли, С. (Июль 1976 г.). «Энтальпии образования отдельных нафталинов, дифенилметанов и бициклических углеводородов». Журнал химической термодинамики. 8 (7): 643–650. Дои:10.1016 / 0021-9614 (76) 90015-Х.
  8. ^ Тома, М; Schwendler, M; Baltes, H; Helm, C.A; Pfohl, T; Riegler, H; Möhwald, H (1996). «Эллипсометрия и исследования отражательной способности рентгеновских лучей на монослоях фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина в контакте с н-додеканом, н-гексадеканом и бициклогексилом». Langmuir. 12 (7): 1722. Дои:10.1021 / la9508194.
  9. ^ Пуджари, Сидхарам П.; Шерес, Люк; Марселис, Антониус Т. М; Зуйльхоф, Хан (2014). «Ковалентная модификация поверхности оксидов». Angewandte Chemie International Edition. 53 (25): 6322–56. Дои:10.1002 / anie.201306709. PMID  24849332.