Босвеллиевая кислота - Boswellic acid

Структура α-босвеллиевой кислоты
3D модель α-босвеллиевой кислоты
Структура β-босвеллиевой кислоты
3D модель β-босвеллиевой кислоты
Структура 11-кето-β-босвеллиевой кислоты
3D модель 11-кето-β-босвеллиевой кислоты

Босвеллиевые кислоты представляют собой серию пентациклических терпеноид молекулы, которые производятся растениями этого рода Босвеллия. Как и многие другие терпены, босвелловые кислоты появляются в смола растения, излучающего их; по оценкам, они составляют 30% смолы Босвеллия пильчатая.[1] Хотя босвеллиевые кислоты являются основным компонентом смолы, эфирное масло ладана, подвергнутое паровой или гидродистиллированной, не содержит босвеллиевой кислоты, поскольку эти компоненты нелетучие и слишком большие, чтобы их можно было использовать в процессе паровой дистилляции (эфирное масло состоит в основном из намного более легких молекул монотерпена и сесквитерпена с небольшими количествами дитерпеноидных компонентов, являющимися верхним пределом с точки зрения молекулярной массы).[2][3][4]

Структура

Босвеллиевые кислоты органические кислоты, состоящий из пентациклического тритерпена, карбоксильная группа и по крайней мере одну другую функциональную группу. Альфа-босвеллиевая кислота и бета-босвеллиевая кислота, C30ЧАС48О3 у обоих есть дополнительные гидроксильная группа; они различаются только своей тритерпеновой структурой. Ацетил-альфа-босвеллиевая кислота и ацетил-бета-босвеллиевая кислота, C32ЧАС50О4, заменим гидроксильную группу на ацетил группа.

Другие босвеллиевые кислоты включают кето-босвеллиевые кислоты и их ацетиловые аналоги.

Использует

Бета-босвеллиевая кислота, кето-бета-босвеллиевая кислота и ацетил-кето-бета-босвеллиевая кислота (AKBA) показаны в апоптоз раковых клеток, в частности опухолей головного мозга и клеток, пораженных лейкемия или же рак толстой кишки.[5]

Ацетилбосвеллиевые кислоты также проявляют противовоспалительное средство поведение путем подавления лейкотриен синтез.[6] Подавляет активность фермента 5-липоксигеназа через не-редокс реакция. В частности, 3-ацетил-11-кето-бета-босвеллиевая кислота связывается как частичный аллостерический ингибитор, инициируя сдвиг региоселективности катализированной реакции.[7] Клинические испытания[8][9] исследовали эффективность босвеллиевых кислот в лечении язвенный колит, но исследование химически индуцированного колита на моделях мышей[10] показал небольшую эффективность. Последнее исследование показало, что низкие дозы Босвеллия пильчатая экстракт может оказывать гепатопротекторное действие. Было обнаружено, что более высокая доза оказывает более мягкий гепатозащитный эффект, чем более низкая доза.[11]

Считается, что босвеллиевые кислоты уменьшают симптомы астма; небольшой 1998 плацебо-контролируемое исследование из Босвеллия экстракт для лечения астмы показал хорошие результаты.[12] Босвеллия экстракты продаются в планшет, капсула и настойка формы, но никаких рекомендаций по дозировке не разработано. Риск гепатотоксичности из-за Босвеллия администрация не оценивалась.

Рекомендации

  1. ^ "SaluGenecists, Inc. Босвеллия Информация".
  2. ^ Verghese, J .; Джой, М. Т .; Retamar, J. A .; Малинскас, Г. Г .; Catalán, C.A .; Гро, Э. Г. (1987). «Свежий взгляд на составные части индийского масла олибанума». Flav. Fragr. J. 2 (3): 99–102. Дои:10.1002 / ffj.2730020304.
  3. ^ Hayashi, S .; Amemori, H .; Kameoka, H .; Ханафуса, М .; Фурукава, К. (1998). «Сравнение летучих соединений олибана из разных стран». J. Essent. Масло Res. 10 (1): 25–30. Дои:10.1080/10412905.1998.9700833.
  4. ^ Baser, S .; Koch, A .; Кёниг, В. А. (2001). "Дитерпен вертицилланового типа из Boswellia carterii Эфирное масло". Flav. Frag. J. 16 (5): 315–8. Дои:10.1002 / ffj.992.
  5. ^ Liu, J.-J .; Nilsson, A .; Oredsson, S .; Бадмаев, В .; Zhao, W .; Дуан Р. (2002). «Босвеллиевые кислоты запускают апоптоз по пути, зависящему от активации каспазы-8, но не зависящему от взаимодействия лигандов Fas / Fas в клетках HT-29 рака толстой кишки». Канцерогенез. 23 (12): 2087–93. Дои:10.1093 / carcin / 23.12.2087. PMID  12507932.
  6. ^ Ammon, H.P .; Safayi, H .; Mack, T .; Sabieraj, J. (1993). «Механизм противовоспалительного действия куркумина и босвеллиевых кислот». Журнал этнофармакологии. 38 (2–3): 113–9. Дои:10.1016 / 0378-8741 (93) 90005-п. PMID  8510458.
  7. ^ Гилберт, Натаниэль С.; Герстмайер, Яна; Schexnaydre, Erin E .; Бёрнер, Фридеманн; Гарша, Ульрике; Neau, Дэвид Б .; Верц, Оливер; Новичок, Марсия Э. (11.05.2020). «Структурные и механические исследования ингибирования 5-липоксигеназы натуральными продуктами». Природа Химическая Биология. Дои:10.1038 / s41589-020-0544-7. ISSN  1552-4450.
  8. ^ Аммон, Х. П. (2002). "Boswelliasäuren (Inhaltsstoffe des Weihrauchs) als wirksame Prinzipien zur Behandlung chronisch entzündlicher Erkrankungen" [Босвеллиевые кислоты (компоненты ладана) как действующее вещество при лечении хронических воспалительных заболеваний]. Wiener Medizinische Wochenschrift (на немецком). 152 (15–16): 373–8. Дои:10.1046 / j.1563-258X.2002.02056.x. PMID  12244881.
  9. ^ Anthoni, C .; Laukoetter, M. G .; Rijcken, E .; Vowinkel, T .; Mennigen, R .; Müller, S .; Senninger, N .; Russell, J .; Jauch, J .; Bergmann, J .; Granger, D. N .; Кригльштейн, К. Ф. (2006). «Механизмы, лежащие в основе противовоспалительного действия производных босвеллиевой кислоты при экспериментальном колите». Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени. 290 (6): G1131–7. Дои:10.1152 / ajpgi.00562.2005. PMID  16423918.
  10. ^ Kiela, P. R .; Midura, A.J .; Kuscuoglu, N .; Jolad, S.D .; Solyom, A.M .; Besselsen, D. G .; Тиммерманн, Б. Н .; Гишан, Ф. К. (2005). "Эффекты Босвеллия пильчатая в мышиных моделях химически индуцированного колита ». Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени. 288 (4): G798–808. Дои:10.1152 / ajpgi.00433.2004. PMID  15539433.
  11. ^ Jyothi, Y .; Kamath, J. V .; Асад, М. (2006). «Действие гексанового экстракта Босвеллия пильчатая смола олео-камеди о химически индуцированном поражении печени ». Pak J Pharm Sci. 19 (2): 129–33. PMID  16751123.
  12. ^ Gupta, I .; Гупта, В .; Parihar, A .; Gupta, S .; Lüdtke, R .; Safayhi, H .; Аммон, Х. (1998). "Эффекты Босвеллия пильчатая смола десен у пациентов с бронхиальной астмой: результаты двойного слепого плацебо-контролируемого 6-недельного клинического исследования ». Eur J Med Res. 3 (11): 511–4. PMID  9810030.

внешняя ссылка