Циануровый фторид - Cyanuric fluoride
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2,4,6-трифтор-1,3,5-триазин | |||
| Другие имена трифтортриазин, 2,4,6-трифтор-s-триазин, эмбокс цианурилфторида | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.565  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 3389 1935 | ||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| C3F3N3 | |||
| Молярная масса | 135,047 г / моль | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,574 г / см3 | ||
| Температура плавления | -38 ° С (-36 ° F, 235 К) | ||
| Точка кипения | 74 ° С (165 ° F, 347 К) | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H310, H314, H330 | |||
| P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 330 + 331, P302 + 350, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P322, P361, P363, P403 + 233, P405, P501 | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | циануровая кислота, цианур хлорид, циануровый бромид | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циануровый фторид или 2,4,6-трифтор-1,3,5-триазин это химическое соединение с формула (CNF)3. Это бесцветная жидкость с острым запахом. Он был использован в качестве предшественника для красители, реагирующие с волокнами, как специфический реагент для тирозин остатки в ферментах, и как фторирование агент.[1]
Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[2]
Подготовка и реакции
Фторид циануровой кислоты получают фторированием цианур хлорид. Фторирующим агентом может быть SbF.3Cl2,[3] КСО2F,[4] или NaF.[5][6]
Циануровый фторид используется для мягкого и прямого преобразования карбоновые кислоты к ацилфториды:[7]
Другие методы фторирования менее прямые и могут быть несовместимы с некоторыми функциональные группы.[8]
Циануровый фторид гидролизует легко циануровая кислота и он легче реагирует с нуклеофилы чем циануровой хлорид.[4] Пиролиз цианурового фторида при 1300 ° C - способ приготовления фторид цианогена:[9]
- (CNF)3 → 3 CNF.
использованная литература
- ^ «Фторированные ароматические соединения». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. 11. Wiley-Interscience. 1994. стр. 608.
- ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует
| журнал =(Помогите) - ^ Эйб Ф. Максвелл; Джон С. Фрай; Люциус А. Бигелоу (1958). «Непрямое фторирование хлорида циануровой кислоты». Журнал Американского химического общества. 80 (3): 548–549. Дои:10.1021 / ja01536a010.
- ^ а б Дэниел В. Грисли младший; Э. В. Глюсенкамп; С. Аллен Хейнингер (1958). «Реакции нуклеофильных реагентов с фторидом циануровой кислоты и хлоридом циануровой кислоты». Журнал органической химии. 23 (11): 1802–1804. Дои:10.1021 / jo01105a620.
- ^ К. В. Таллок; Д. Д. Коффман (1960). «Синтез фторидов метатезисом с фторидом натрия». Журнал органической химии. 25 (11): 2016–2019. Дои:10.1021 / jo01081a050.
- ^ Штеффен Гросс; Стефан Лаабс; Андреас Шеррманн; Александр Судау; Нонг Чжан; Удо Нуббемейер (2000). «Улучшенный синтез фторидов циануровой кислоты и фторидов карбоновых кислот». Journal für Praktische Chemie. 342 (7): 711–714. Дои:10.1002 / 1521-3897 (200009) 342: 7 <711 :: AID-PRAC711> 3.0.CO; 2-M.
- ^ Джордж А. Олах; Масатомо Нодзима; Иштван Керекеш (1973). «Синтетические методы и реакции; IV. Фторирование карбоновых кислот фторидом циануровой кислоты». Синтез. 1973 (08): 487–488. Дои:10.1055 / с-1973-22238.
- ^ Барда, Дэвид А. (2005). «Фторид циануровой кислоты». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Вили и сыновья. п. 77. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00043.
- ^ Ф. С. Фосетт; Р. Д. Липскомб (1964). «Фторид цианогена: синтез и свойства». Журнал Американского химического общества. 86 (13): 2576–2579. Дои:10.1021 / ja01067a011.