Циклопропилацетилен - Cyclopropylacetylene

Циклопропилацетилен
Cyclopropylacetyleen.png
Имена
Другие имена
Этинилциклопропан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.102.389 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C5ЧАС6
Молярная масса66.103 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,781 г / см3 при 25 ° C[1]
Точка кипения 51–53 ° С (124–127 ° F, 324–326 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный
H225, H315, H319, H412
P210, P273, P280, P305 + 351 + 338
точка возгорания -17 ° С (1 ° F, 256 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклопропилацетилен является углеводород с химической формулой C
5
ЧАС
6
.[2] В обычных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость. Циклопропилацетилен является прекурсором фармацевтических препаратов и других органических соединений.

Синтез

Было опубликовано несколько методов синтеза циклопропилацетилена. Самая ранняя подготовка начинается с хлорирование циклопропилметилкетона с пентахлорид фосфора.[3] После этого продукт реакции, 1-циклопропил-1,1-дихлорэтан, превращается в циклопропилацетилен посредством двойного дегидрохлорирование. Это происходит в присутствии сильно основного раствора, такого как калий терт-бутоксид в диметилсульфоксид:

Схема синтеза 1

Однако выход этого метода невелик (20-25%).[4] А однокамерный синтез циклопропилацетилена, в котором 5-хлор-1-пентин реагирует с п-бутиллитий или же п-гексиллитий. Циклогексан используется как растворитель. Реакция - это металлизация за которым следует циклизация. Затем продукт реакции охлаждают и водный раствор хлорид аммония добавляется медленно. Имеется двухфазная смесь: тяжелая водная фаза и более легкая органическая фаза, содержащая циклопропилацетилен.[4]

Схема синтеза 2

Приложения

Циклопропилацетилен используется в качестве реагента в органических реакциях. Это, например, строительный блок антиретровирусный и психотропный препарат эфавиренц. Его также можно использовать в азид-алкиновое циклоприсоединение Huisgen.

Рекомендации

  1. ^ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/663018
  2. ^ «ЦИКЛОПРОПИЛАЦЕТИЛЕН». Chemicalland21.com. Получено 31 мая 2017.
  3. ^ Hudson, C.E .; Баулд, Н. (1972). «Количественный анализ сверхтонких расщеплений β-циклопропила». Варенье. Chem. Soc. 94 (4): 1158. Дои:10.1021 / ja00759a021.
  4. ^ а б Корли, Эдвард Дж .; Томпсон, Эндрю С .; Хантингтон, Марта. «ЦИКЛОПРОПИЛАЦЕТИЛЕН». orgsyn.org. п. 231. Дои:10.15227 / orgsyn.077.0231. Получено 31 мая 2017.