Циклотривератрилен - Википедия - Cyclotriveratrylene

Циклотривератрилен
Cyclotriveratrylene.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,3,7,8,12,13-гексаметокси-10,15-дигидро-5ЧАС-трибензо [a, d, g] [9] аннулен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C27ЧАС30О6
Молярная масса450.531 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклотривератрилен (CTV) является органическое соединение с формулой [C6ЧАС2(OCH3)2CH2]3. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Соединение представляет собой макроцикл и используется в химия между хозяином и гостем как молекулярный хозяин.[1]

Синтез

Соединение можно синтезировать из вератроловый спирт при кислотном катализе.

Циклотривератрилен синтез

При работе с теми же промежуточными продуктами альтернативный синтез включает катализируемую кислотой реакцию вератрол и формальдегид. Метод аналогичен реакциям, которые дают фенолформальдегидные смолы за исключением того, что степень полимеризации замедляется метоксизаместителями.[2]

Хозяин – гость поведение

CTV имеет форму чаши, что дает молекулу C3 симметрия. В эфир группы расположены на верхнем ободе, но в отличие от краун-эфир обычно не общаются с гостями. Соединение относится к каликсарены с точки зрения свойств хозяина и гостя и его синтеза

Известно, что производные CTV связывают фуллерены продемонстрировано использование CTV для разделения смесей фуллеренов. Они также использовались для солюбилизации и иммобилизации соединений фуллерена. Также известно, что производные CTV образуют жидкие кристаллы и они используются в качестве структурных единиц для полимерных сеток (гелей) и полимеров. С подходящими комплексами металлов CTV могут образовывать металло-супрамолекулярные олигомеры или полимеры.

Если подключены два блока CTV молекулярные спейсеры образуется молекулярный ящик, называемый криптофан. Криптофаны представляют интерес в молекулярная инкапсуляция.

История

CTV был впервые синтезирован Гертруда Робинсон в 1915 г.[3] но ошибочно диагностирован как димер. В 1965 году Линдси[4] идентифицировал правильную структуру и придумал циклотривератрилен как название соединения.[5]

Рекомендации

  1. ^ Харди, М. (2010). «Последние достижения в химии циклотривератрилена». Обзоры химического общества. 39 (2): 516–527. Дои:10.1039 / b821019p. PMID  20111776.
  2. ^ Колле, А., "Циклотривератрилены и криптофаны", Tetrahedron 1987, vol. 43, 5725.Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 87780-2
  3. ^ Робинсон, Г. М. (1915). «ХХХ.? Реакция гомопиперонила и гомовератриловых спиртов». Журнал химического общества, Сделки. 107: 267–276. Дои:10.1039 / CT9150700267.
  4. ^ Линдси, А. С. (1965). «316. Строение циклотривератрилена (10,15-дигидро-2,3,7,8,12,13-гексаметокси-5H-трибензо [a, d, g] циклононена) и родственных соединений». Журнал химического общества (возобновлено): 1685–1692. Дои:10.1039 / JR9650001685.
  5. ^ Супрамолекулярная химия Джонатан В. Стид, Джерри Л. Этвуд