DIOP - Википедия - DIOP

ДИОП
(S, S) -DIOP.svg
Имена
Название ИЮПАК
О-Изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан
Другие имена
(−)-2,3-О-Изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан

(-) - 1,4-Бис (дифенилфосфино) -1,4-дидезокси-2,3-О-изопропилиден-L-треитол
(+)-2,3-О-Изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан

(+) - 1,4-Бис (дифенилфосфино) -1,4-дидезокси-2,3-О-изопропилиден-L-треитол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.046.334 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C31ЧАС32О2п2
Молярная масса498.543 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество
Температура плавления От 86 до 89 ° C (от 187 до 192 ° F, от 359 до 362 K)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

ДИОП (2,3-О-изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан) представляет собой фосфорорганическое соединение который используется как хиральный лиганд в асимметричный катализ. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

ДИОП готовят из ацетонид из д, л-Винная кислота, которая уменьшается до установки PPh2 заместители.

Использовать

Лиганд DIOP связывается с металлами через конформационно гибкий семичленный C4п2M хелатное кольцо.[1][2]

DIOP исторически важен в разработке лигандов для использования в асимметричный катализ, атомно-экономичный метод получения хиральных соединений. Описанный в 1971 году, это был первый образец C2-симметричный дифосфин.[3] Его комплексы применялись для восстановления прохиральных олефинов, кетонов и имины. Ноулз и другие. независимо сообщили о родственном C2-симметричный дифосфин ДИПАМП.[1]

С момента открытия DIOP было введено много аналогов DIOP. Эти производные DIOP включают MOD-DIOP, Cy-DIOP, DIPAMP и DBP-DIOP. Из многих производных DBP-DIOP демонстрирует хорошие регио- и энантиоселективность в гидроформилирование из бутены и стирол. DIOP был первым хиральным лигандом, использованным в катализируемом платиной-оловом гидроформилировании. На реактивность, химио- и энантиоселективность DIOP влияют CO и H2 давление и полярность растворителей. Наилучшие результаты при асимметричном гидроформилировании достигаются в растворителях со средней полярностью: бензоле и толуоле.[2]

Рекомендации

  1. ^ а б Shang, G .; Li, W .; Чжан, X. (2010). "Гомогенное асимметричное гидрирование, катализируемое переходными металлами". В Ивао Одзима (ред.). Каталитический асимметричный синтез (3-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 343–436.
  2. ^ а б Agbossou, F .; Carpentier, J .; Мортре, А. (1995). «Асимметричное гидроформилирование». Chem. Rev. 95 (7): 2485–2806. Дои:10.1021 / cr00039a008.
  3. ^ Dang, T. P .; Каган, Х. Б. (1971). «Асимметричный синтез гидратроповой кислоты и аминокислот путем гомогенного каталитического гидрирования». Журнал химического общества D: Химические коммуникации (10): 481. Дои:10.1039 / C29710000481.