Дженколевая кислота - Djenkolic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2р) -2-Амино-3 - [[(2р) -2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил] сульфанилметилсульфанил] пропановая кислота | |
| Другие имена Дженколате; Йенгколевая кислота; S, S'-метиленбисцистеин[1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.150  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС14N2О4S2 | |
| Молярная масса | 254,33 г / моль |
| 1.02 г л−1 (при 30 ± 0,5 ° С)[2] | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дженколевая кислота (или иногда дженгколевая кислота) это сера -содержащие небелковые аминокислота естественным образом содержится в бобах дженколь бобовых культур Юго-Восточной Азии Jengkol (Архидендрон хиринга). Его химическая структура похожа на цистин но содержит метиленовое (одноуглеродное) звено между двумя атомами серы.
Токсичность
Токсичность дженколевой кислоты для человека возникает из-за ее плохого растворимость в кислых условиях после употребления в пищу бобов дженкол.[3] Аминокислота выпадает в виде кристаллов, вызывающих механическое раздражение почечные канальцы и мочеиспускательный канал, в результате чего появляются такие симптомы, как дискомфорт в животе, боли в пояснице, сильные колики, тошнота, рвота, дизурия, валовой гематурия, и олигурия, происходящее через 2-6 часов после употребления зерен.[4] Анализ мочи пациентов выявляет эритроциты, эпителиальные клетки, белок и игольчатые кристаллы дженколевой кислоты. Мочекаменная болезнь также может произойти с дженколевой кислотой в качестве ядра. Сообщалось также, что у маленьких детей он вызывает болезненный отек гениталий.[5]
Лечение этой токсичности требует гидратации, чтобы увеличить поток мочи и ощелачивание мочи за счет бикарбонат натрия. Кроме того, это отравление можно предотвратить при употреблении бобов дженкола, предварительно отварив их, поскольку из бобов удаляется дженколевая кислота.[4]
Открытие и синтез
Дженколевую кислоту впервые выделили Ван Вин и Хайман.[6] из мочи уроженцев Ява кто ел фасоль дженкол и страдал от отравления. Затем им удалось выделить кристаллы дженколевой кислоты из бобов дженкола, обработанных Ba (OH).2 при 30 ° C в течение длительного периода времени.[2]
Позже сообщалось, что дженколевая кислота содержится в 20 граммах в каждом килограмме сухих бобов дженкол, и также сообщалось, что она в меньшей степени обнаруживается в семенах других бобовых растений, таких как Leucaena Esculenta (2,2 г / кг) и Питеколобий ондулатум (2,8 г / кг).[3]
Дю Виньо и Паттерсон сумели синтезировать дженколевую кислоту путем конденсации DCM с 2 молями L-цистеина в жидкости аммиак и показать, что их синтетическое соединение было идентично встречающейся в природе дженколевой кислоте.[2] Позже Армстронг и дю Виньо получили дженколевую кислоту путем прямого соединения 1 моля формальдегид с 2 молями L-цистеина в сильнокислом растворе.[7]
Рекомендации
- ^ «Дженколевая кислота». Медицинский онлайн-словарь. 5 марта 2000 г.. Получено 15 ноября 2008.[мертвая ссылка ]
- ^ а б c дю Виньо V, Паттерсон В.И. (1936). «Синтез дженколевой кислоты» (PDF). J. Biol. Chem. 114 (2): 533–538.
- ^ а б Д'Мелло, Дж. П. Феликс (1991). Токсичные аминокислоты. В Дж. П. Ф. Д'Мелло, К. М. Даффус, Дж. Х. Даффус (ред.) Токсичные вещества в сельскохозяйственных культурах. Издательство Вудхед. С. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Поиск книг Google. Проверено 15 ноября, 2008.
- ^ а б Барсум, Р. С., и Ситприя, В. (2007). Тропическая нефрология. В R. W. Schrier (Ed.) Заболевания почек и мочевыводящих путей: клинико-патологические основы медицины. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 2037 г. ISBN 0-7817-9307-6. Поиск книг Google. Проверено 15 ноября, 2008.
- ^ Дж. Б. Харборн, Х. Бакстер, Г. П. Мосс (редакторы) (1999) Фитохимический словарь: Справочник по биологически активным соединениям растений. CRC Press. п. 81. ISBN 0-7817-9307-6. Поиск книг Google. Проверено 16 ноября, 2008.
- ^ ван Вин А.Г., Хайман А.Дж. (1933). «О ядовитом компоненте фасоли дженколь». Geneesk. Tijdschr. Nederl. Инди. 73: 991.
- ^ Армстронг, доктор медицины, дю Виньо V (1947). «Новый синтез дженколевой кислоты» (PDF). J. Biol. Chem. 168 (1): 373–377. PMID 20291097.