Фульвален - Fulvalene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Бициклопентилиден-2,4,2 ', 4'-тетраен 1,1'-Bi [циклопентадиенилиден] Пентафульвален Бициклопентадиенилиден [5,5 '] Бициклопентадиенилиден | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10ЧАС8 | |
| Молярная масса | 128.174 г · моль−1 |
| Плотность | 1,129 г / мл |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фульвален (бициклопентадиенилиден) является членом семья фулвалена с молекулярная формула C10ЧАС8. Представляет теоретический интерес как один из простейших небензоид сопряженный углеводороды. Фульвален - нестабильный изомер из наиболее распространенных бензоидных ароматических соединений нафталин и азулен. Фульвален состоит из двух 5-членных колец, каждое с двумя двойные связи, соединенный еще пятой двойной связью. Имеет D2ч симметрия.
История
Более ранняя попытка синтеза фульвалена в 1951 году Паусоном и Кили привела к случайному открытию ферроцен.[1] О его синтезе впервые сообщил в 1958 г. Э. А. Мацнер, работавший под руководством Уильям фон Эггерс Деринг.[2] В этом методе циклопентадиенил анион соединяется с йодом с дигидрофульваленом. Двойной депротонирование дигидрофульвалена с п-бутиллитий дает дилитиопроизводное, которое окисляется кислородом. Фульвален был спектроскопически наблюдается на 77 K из фотолиз из диазоциклопентадиен, что вызывает димеризация производных циклопентадиена карбены.[3] Соединение было выделено в 1986 году.[4] Он оказался неароматическим. Выше −50 ° C димеризуется за счет Реакция Дильса-Альдера.
Производные
Перхлорфульвален (C4Cl4C)2 довольно стабилен в отличие от самого фульвалена.[5]
Смотрите также
- Fulvenes, (CH = CH)2C = CH2 и замещенные производные
- Тетратиафульвален, С2ЧАС2S2C = CS2C2ЧАС2
Рекомендации
- ^ Т. Дж. Кили, П. Л. Паусон (1951). «Новый тип железоорганического соединения». Природа. 168 (4285): 1039–1040. Bibcode:1951 г., природа. 168,1039K. Дои:10.1038 / 1681039b0. S2CID 4181383.
- ^ Тезисы диссертации Int'l 26-06 стр. 3270 6411876.
- ^ Демор, Уильям Б.; Pritchard, H.O .; Дэвидсон, Норман (1959). «Фотохимические эксперименты в жестких средах при низких температурах. II. Реакции метилена, циклопентадиенилена и дифенилметилена». Журнал Американского химического общества. 81 (22): 5874–5879. Дои:10.1021 / ja01531a008.
- ^ Эшер, Андре; Рутч, Вернер; Нойеншвандер, Маркус (1986). "Synthese von Pentafulvalen durch окислительный Kupplung фон Cyclopentadienid mittels Kupfer (II) -хлорид". Helvetica Chimica Acta. 69 (7): 1644 - 1654. Дои:10.1002 / hlca.19860690719.
- ^ Марк, В. (1966). «Перхлорфульвален». Органический синтез. 46: 93. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0093.