Реакция Герца - Herz reaction

В Реакция Герца, названный в честь химика Ричард Герц, - химическая конверсия анилин -производная (1) так называемой Соль Герца (2) с дихлорид дисеры, с последующим гидролиз этой соли Герца (2) к соответствующему тиолат натрия (3):[1]

Герц-реакция

Приложения

Бензотиадиазолы

Соли Герца гидролизуются с образованием аминотиофенолов, которые подходят для диазотирования, с образованием бензотиадиазолов.[2]

Бензотиазолы

Тиолат натрия можно превратить в промежуточный меркаптид цинка с сульфат цинка с последующей реакцией меркаптида, например, с бензоилхлорид, образуя 1,3-бензотиазол.

Приложение Herz-response

Красители

Анилин 5 преобразуется в соединение 6, в три этапа;

  1. преобразование в орто-аминотиол через реакцию Герца (анилин 5 и дихлорид дисеры), а затем
  2. преобразование в орто-аминоарилтиогликолевую кислоту и
  3. преобразование ароматный амин функция для нитрил через Реакция Сандмейера.
  4. На последней стадии нитрил гидролизуют, в результате чего 6. Это соединение превращается в 7 через реакцию замыкания кольца и декарбоксилирование.

Соединение, (тиоиндоксил, 7) является важным промежуточным звеном в органический синтез некоторых красители. Конденсация с аценафтохинон дает 8красителя так называемого типа Ciba-Scarlet, при конденсации 7 с изатин приводит к тио-Краситель индиго 9.

Аппликационные красители герц-реакция

Рекомендации

  1. ^ У. К. Уорбертон (1957). "Соли арилтиазатиолия и о-аминоарилтиолы - реакция Герца". Химические обзоры. 57 (5): 1011–1020. Дои:10.1021 / cr50017a004.
  2. ^ Kirby, P .; Soloway, S. B .; Davies, J. H .; Уэбб, Ширли Б. (1970). «1,2,3-Бензотиадиазолы. Часть I. Упрощенный синтез 1,2,3-бензотиадиазолов». Журнал химического общества C: Органический (16): 2250. Дои:10.1039 / J39700002250.