Бензотиазол - Benzothiazole
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3-бензотиазол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.179  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| C7ЧАС5NS | |||
| Молярная масса | 135,1863 г / моль | ||
| Плотность | 1,238 г / мл | ||
| Температура плавления | 2 ° С (36 ° F, 275 К) | ||
| Точка кипения | От 227 до 228 ° C (от 441 до 442 ° F, от 500 до 501 K) | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Показатель преломления (п), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее. | |||
Термодинамический данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
| УФ, ИК, ЯМР, РС | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензотиазол является ароматный гетероциклическое соединение с химической формулой C
7ЧАС
5NS. Бесцветная, слегка вязкая жидкость. Хотя исходное соединение, бензотиазол, широко не используется, многие из его производных встречаются в коммерческих продуктах или в природе. Люциферин светлячка можно считать производным бензотиазола.
Состав и подготовка
Бензотиазолы состоят из 5-членного 1,3-тиазол кольцо слитный к бензольному кольцу. Девять атомов бицикла и присоединенных к нему заместителей компланарны.
Бензотиазолы получают обработкой 2-меркаптоанилин с участием хлорангидриды:[1]
- C6ЧАС4(NH2) SH + RC (O) Cl → С6ЧАС4(NH) СКВ + HCl + H2О
Использует
Бензотиазол естественным образом содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки.[2] Имеет сернистый запах и мясной вкус.[3] В Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов оценка не имела «никаких опасений по поводу безопасности при предполагаемых уровнях потребления в качестве ароматизатора».[4]
Гетероциклическое ядро молекулы легко замещается по уникальной метин центр тиазольного кольца. Это термически стабильная электроноакцепторная составляющая, имеющая множество применений в красителях, таких как тиофлавин. Некоторые препараты содержат эту группу, например: рилузол и прамипексол. Ускорители для вулканизация серы каучука основаны на 2-меркаптобензотиазолы.[5] Это кольцо является потенциальным компонентом в нелинейная оптика (NLO).[6] Производное бензотиазола предлагается в качестве красителя для обнаружения мышьяка.[7]
Смотрите также
- Бензотиазолы относятся к тиазолы, в которых отсутствует конденсированное бензольное кольцо.
- Бензоксазолы, которые заменяют атом серы на кислород.
использованная литература
- ^ Т. Э. Гилкрист "Гетероциклическая химия", 3-е издание, Лонгман, 1992.
- ^ Люсиль Ле Бозек, Кристофер Дж. Муди «Природные соединения азота и серы. Бензотиазольные алкалоиды» Австралийский химический журнал 62 (7) 639–647.Дои:10.1071 / CH09126
- ^ «Бензотиазол». Компания Good Scents. Получено 2020-10-06.
- ^ «Оценка ароматизирующей группы 76, (FGE.76) - Рассмотрение серосодержащих гетероциклических соединений, оцененных JECFA (59-е заседание), структурно связанных с тиазолами, тиофеном, тиазолином и производными тиенила из химической группы 29, прочие». Журнал EFSA. 6 (11): 875. 2008. Дои:10.2903 / j.efsa.2008.875.
- ^ Ханс-Вильгельм Энгельс, Херрманн-Йозеф Вайденгаупт, Манфред Пьерот, Вернер Хофманн, Карл-Ганс Ментинг, Томас Мергенхаген, Ральф Шмоль, Стефан Урландт «Резина, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2004 г., Wiley-VCH Вайнхайм. Дои:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ Гробарик, П .; Сигмундова, И .; Заградник, П .; Kasak, P .; Арион, В .; Franz, E .; Глины, К. (2010). "Молекулярная инженерия солей бензотиазолия с большими квадратичными гиперполяризуемостями: могут ли вспомогательные отводящие электроны группы усиливать нелинейные оптические отклики?". Журнал физической химии C. 114 (50): 22289–22302. Дои:10.1021 / jp108623d.
- ^ Чаухан, Калпана; Сингх, Прем; Кумари, Бхавана; Сингхал, Ракеш Кумар (2017-03-16). «Синтез нового бензотиазольного основания Шиффа в качестве селективного и чувствительного колориметрического сенсора для обнаружения мышьяка на месте на уровне частей на миллиард». Аналитические методы. 9 (11): 1779–1785. Дои:10.1039 / C6AY03302D. ISSN 1759-9679.