Фталазин - Phthalazine

Фталазин[1]
Скелетная формула фталазина
Шаровидная модель молекулы фталазина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фталазин[2]
Другие имена
Бензо-ортодиазин
2,3-бензодиазин
Бензо [d] пиридазин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.422 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС6N2
Молярная масса130.150 г · моль−1
ВнешностьБледно-желтая хвоя
Температура плавления От 90 до 91 ° C (от 194 до 196 ° F, от 363 до 364 K)
Точка кипения От 315 до 317 ° C (от 599 до 603 ° F; от 588 до 590 K) (разложение)
Смешиваемый
Кислотность (пKа)3.39[3]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фталазин, также называемый бензоортодиазином или бензопиридазином, представляет собой гетероциклический органическое соединение с молекулярной формулой C8ЧАС6N2. это изомерный с другим нафтиридины включая хиноксалин, циннолин и хиназолин.

Синтез

Фталазин можно получить конденсация w-тетрабромортоксилола с гидразин, или снижение хлорфталазина с фосфор и йодистоводородная кислота.[4]

Характеристики

Он обладает базовый свойства и формы сложения продуктов с алкилйодиды.[4]

Реакции

При окислении щелочной перманганат калия это дает пиридазиндикарбоновая кислота. Цинк и соляная кислота разложить его с образованием ортоксилилендиамина. Кетогидропроизводное фталазон (C8ЧАС6НА2), получают конденсацией гидразина с ортофталевой альдегидокислотой.[нужна цитата ]. На лечении с оксихлорид фосфора, он дает хлорфталазин, который с цинк и соляная кислота дает изоиндол (C8ЧАС7N), а с банка и соляная кислота, фталимидин (C8ЧАС7На второй азот атом устраняется как аммиак.[4]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 7344.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 212. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ Brown, H.C. и др., В Baude, E.A. и Наход, ФК, Определение органических структур физическими методами, Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
  4. ^ а б c Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Фталазины ". Британская энциклопедия. 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 545.