Cinnoline - Cinnoline
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Cinnoline | |||
| Другие имена Бензопиридазин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.423  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C8ЧАС6N2 | |||
| Молярная масса | 130.150 г · моль−1 | ||
| Температура плавления | 39 ° С (102 ° F, 312 К) | ||
| Кислотность (пKа) | 2.64[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Cinnoline является ароматный гетероциклическое соединение с формулой C8ЧАС6N2. это изомерный с другим нафтиридины включая хиноксалин, фталазин и хиназолин.
Характеристики
Свободное основание можно получить в виде масла обработкой гидрохлорид с базой. Он совместно кристаллизуется с одной молекулой эфира в виде белых шелковистых игл (температура плавления 24–25 ° C) при охлаждении эфирных растворов. Свобода основание плавится при 39 ° C. По вкусу напоминает хлоралгидрат и оставляет на некоторое время резкое раздражение. Производные циннолина получают из оксициннолинкарбоновой кислоты, которая образуется при расщеплении диазохлорида ортофенилпропиоловой кислоты водой. Оксициннолинкарбоновая кислота при нагревании дает оксициннолин, плавящийся при 225 ° C, который с пентахлорид фосфора дает хлорциннолин. Это вещество восстанавливается железные опилки и серная кислота к дигидроциннолину.
Открытие и синтез
Сначала соединение было получено в неочищенной форме циклизацией алкин о-C6ЧАС4(NH2) C≡CCO2H в воде с образованием 4-гидроксициннолин-3-карбоновой кислоты. Этот материал мог быть декарбоксилированный и гидроксильная группа удаляется восстановительным путем с образованием исходного гетероцикла. Эта реакция называется Синтез циннолина по Рихтеру.[2] Существуют усовершенствованные методы его синтеза. Его можно приготовить дегидрирование из дигидроциннолин со свежеосажденным оксид ртути. Его можно выделить как гидрохлорид.[3]
Циннолины производные циннолина. Классика органическая реакция для синтеза циннолинов является Синтез Видмана – Штёрмера,[4] а реакция замыкания кольца α-винил- анилин с соляная кислота и нитрат натрия:
Нитрит натрия сначала превращается в азотистая кислота который затем формирует электрофильный средний триоксид диазота. Следующее промежуточное звено - конюшня. нитрозамин с продолжает терять воду, образуя соль диазония который затем реагирует с винильной группой на стадии замыкания кольца. Концептуально связанная реакция - это Синтез триазина Бамбергера в сторону триазинов.
Другой метод циннолина - это Синнолиновый синтез Borsche.
Безопасность
Циннолин токсичен.[нужна цитата ]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Brown, H.C. и др., В Baude, E.A. и Наход, ФК, Определение органических структур физическими методами, Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
- ^ Виктор фон Рихтер (1883). "Über Cinnolinderivate". Chemische Berichte. 16: 677–683. Дои:10.1002 / cber.188301601154.
- ^ Parrick, J .; Shaw, C.J. G .; Мехта, Л. К. (2000). «Пиридазины, циннолины, бензоциннолины и фталазины». Химия соединений углерода Родда. 4 (2-е изд.). С. 1–69.
- ^ Брэдфорд П. Манди; Майкл Г. Эллерд; Фрэнк Г. Младший Фавалоро (2005). Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе. ISBN 0-471-22854-0.