Аннулирование - Википедия - Annulation

Не путать с Аннулирование.

В органическая химия аннулирование (от латинский анеллус для «колечка»; изредка аннелирование) это химическая реакция в котором новое кольцо построено на молекуле.[1]

Аннуляция: внутримолекулярное замыкание кольца B трансаннуляция C циклоприсоединение

Примерами являются Аннулирование Робинсона, Аннулирование Danheiser и некоторые циклоприсоединения. Кольцевой молекулы состоят из боковых конденсированных циклических сегментов, например спирали и acenes. В трансанюляция а бициклический молекула создается внутримолекулярный углерод-углеродная связь образование в большом моноциклическом кольце. Примером может служить иодид самария (II) индуцированный кетон - алкен циклизация из 5-метиленциклооктанон который проходит через кетил средний:[2]

Циклизация кетоновых олефинов

Бензаннуляция

Период, термин бензиновый соединения относится к производным циклические соединения (обычно ароматические), которые сливаются с бензол звенеть. Примеры приведены в таблице ниже:

Бензаннулированное производноеИсточник циклического соединения
БензопиренПирен
ХинолинПиридин
Изохинолин
ChromeneПиран
Изохромен
ИндолПиррол
Изоиндол
БензофуранФуран
Изобензофуран
БензимидазолИмидазол
Протонирование База Веркаде вызывает трансаннулярное соединение, давая атран.[3]

Трансаннулярное взаимодействие

А трансаннулярное взаимодействие в химия любое химическое взаимодействие (благоприятное или неблагоприятное) между разными несвязанный молекулярный группы в большом кольце или макроцикл.[4] См. Для примера молекулу атран.

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "аннулирование ". Дои:10.1351 / goldbook.A00367ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "аннелирование ". Дои:10.1351 / goldbook.A00365.html
  2. ^ Построение бициклических кольцевых систем с помощью стратегии трансаннулярной SmI2-опосредованной циклизации кетон-олефинГэри А. Моландер, Барбара Чако и Майкл Рим J. Org. Chem.; 2007; 72 (5) pp 1755–1764; (Статья) Дои:10.1021 / jo062292d
  3. ^ Verkade, John G .; Ургаонкар, Самир; Verkade, John G .; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2. ISBN  978-0471936237.
  4. ^ Экспериментальные данные в поддержку трансаннулярных взаимодействий дикетонов Ката Млинарич-Майерски, Марияна Винкович, Данко Шкаре, Алан П. Маршан Аркивок DS-339E 2002 Интернет-статья В архиве 2006-05-04 в Wayback Machine