База Веркаде - Verkade base
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,8,9-триметил-2,5,8,9-тетраза-1-фосфабицикло [3.3.3] ундекан | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C9ЧАС21N4п | |
| Молярная масса | 216.269 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветное масло |
| Точка кипения | 263,9 ° С (507,0 ° F, 537,0 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В химия, а База Веркаде (или же Веркаде супербаза) это супербаза с формулой P (MeNCH2CH2)3N. Бесцветное масло, это аминофосфин хотя его изобретатель Джон Веркаде назвал его проазафосфатран. Триметильное производное или 2,5,8,9-тетраза-1-фосфабицикло [3.3.3] ундекан является самым простым.[1] Известны самые разные аналоги базы Веркаде, например с изопропильные группы вместо метил.
Синтез и реакции
Основание Веркаде образуется в результате реакции N, N, N-триметилтрен с трис (диметиламино) фосфин:[2]
- P (NMe2)3 + (МЕНХЧ2CH2)3N → P (MeNCH2CH2)3N + 3 меня2NH
Основная реакция базы Веркаде: протонирование. Протон атакует основание Веркаде по фосфору, вызывая образование трансаннулярный Связь P-N. Продукт иллюстрирует структуру атран.
В конъюгированная кислота [HP (МЕНЮ2CH2)3N]+ имеет pKа 32,9 дюйма ацетонитрил. Для сравнения, конъюгированная кислота триэтиламин есть ПКаоколо 17 в ацетонитриле. Благодаря своей способности депротонировать слабые углеродные кислоты, основа Verkade катализирует различные реакции конденсации.
Родственные соединения
Фосфазены представляют собой производные фосфора (V) с формулой RN = P (NR2)3. Их около 1010 более простой, чем база Verkade.[3]
Рекомендации
- ^ Verkade, John G .; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2.
- ^ Schmidt, H .; Lensink, C .; Xi, S.K .; Веркаде, Дж. Г. (1989). «Новые профосфатраны: новые промежуточные звенья пятикоординированных фосфатранов». Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 578: 75–80. Дои:10.1002 / zaac.19895780109.
- ^ Сааме, Яан; Родима, Тоомас; Цепелевич, Софья; Кютт, Агнес; Кальюранд, Ивари; Хальясорг, Тыйв; Koppel, Ilmar A .; Лейто, Иво (2016). «Экспериментальные основы сверхосновных илидов фосфония и фосфазенов». Журнал органической химии. 81 (17): 7349–7361. Дои:10.1021 / acs.joc.6b00872. PMID 27392255.