Бензоксазол - Benzoxazole

Бензоксазол
Имена
	Название ИЮПАК бензоксазол
	Другие имена 1-Окса-3-аза-1ЧАС-инден
Идентификаторы
Количество CAS	273-53-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 38814 ;
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ451894 ;
ChemSpider	8873 ;
ECHA InfoCard	100.005.445
PubChem CID	9228;
UNII	J233Y1I55I ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8059768 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C7H5NO / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H Ключ: BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H5NO / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H Ключ: BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP;
	Улыбки n1c2ccccc2oc1;
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС5NО
Молярная масса	119.123 г · моль−1
Внешность	От белого до светло-желтого твердого вещества
Температура плавления	От 27 до 30 ° C (от 81 до 86 ° F; от 300 до 303 K)
Точка кипения	182 ° С (360 ° F, 455 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Опасности
точка возгорания	58 ° С (136 ° F, 331 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	оксазол; индол; бензофуран
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Бензоксазол является ароматный органическое соединение с молекулярной формулой C₇ЧАС₅Нет, а бензол -плавлен оксазол структура кольца и запах, похожий на пиридин.^[1]^[2] Хотя бензоксазол сам по себе имеет небольшую практическую ценность, многие производные бензоксазолов имеют коммерческое значение.

Быть гетероциклический Бензоксазол находит применение в исследованиях в качестве исходного материала для синтеза более крупных, обычно биоактивных структур. Его ароматичность делает его относительно стабильным, хотя в качестве гетероцикла он имеет реактивные участки, которые позволяют функционализировать.

Возникновение и приложения

Он находится в химических структурах фармацевтических препаратов, таких как флуноксапрофен и тафамиди. Производные бензоксазола также представляют интерес для оптические отбеливатели в стиральных порошках.^[3] Бензоксазолы относятся к группе хорошо известных противогрибковых средств, обладающих антиоксидантной, противоаллергической, противоопухолевой и противопаразитарной активностью.^[4]

4,4'-(E) -бис (бензоксазолил) стильбен сильно флуоресцирует, и его производные используются в качестве оптические отбеливатели
2,5-бис (бензоксазол-2-ил) тиофен также сильно флуоресцирует, и его производные используются в качестве оптические отбеливатели, например в стиральных порошках^[5]

Смотрите также

Структурные изомеры

Антранил, аналог с кислород атом в позиции 2
Бензизоксазол, аналог с азот атом в позиции 2

Аналоги

Бензимидазол, аналог с кислород заменен азотом
Бензотиазол, аналог с заменой кислорода на серу
Бензопиррол или индол, аналог без атома кислорода
Бензофуран, аналог без атома азота

Рекомендации

^ Катрицки, А. Р .; Пожарский, А. Ф. (2000). Справочник по химии гетероциклов (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882.
^ Clayden, J .; Greeves, N .; Уоррен, S .; Уотерс, П. (2001). Органическая химия. Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6.
^ Э. Смолдерс, Э. Сунг "Моющие средства для стирки, 2. Ингредиенты и продукты" в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.o15_013
^ Шенер Э., Ялчин И. и Sungur, E.: QSAR некоторых противогрибковых бензоксазолов и оксазоло (4,5-b) пиридинов против C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
^ Фурати, М. Амин; Марис, Тьерри; Skene, W. G .; Базуен, К. Жеральдин; Прюдомм, Роберт Э. (3 ноября 2011 г.). «Фотофизические, электрохимические и кристаллографические исследования флуорофора 2,5-бис (5-трет-бутилбензоксазол-2-ил) тиофена». Журнал физической химии B. 115 (43): 12362–12369. Дои:10.1021 / jp207136k.

[Katritzky2nd-1] Катрицки, А. Р .; Пожарский, А. Ф. (2000). Справочник по химии гетероциклов (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882.

[Clayden1st-2] Clayden, J .; Greeves, N .; Уоррен, S .; Уотерс, П. (2001). Органическая химия. Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6.

[Ullmann-3] Э. Смолдерс, Э. Сунг "Моющие средства для стирки, 2. Ингредиенты и продукты" в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.o15_013

[4] Шенер Э., Ялчин И. и Sungur, E.: QSAR некоторых противогрибковых бензоксазолов и оксазоло (4,5-b) пиридинов против C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.

[5] Фурати, М. Амин; Марис, Тьерри; Skene, W. G .; Базуен, К. Жеральдин; Прюдомм, Роберт Э. (3 ноября 2011 г.). «Фотофизические, электрохимические и кристаллографические исследования флуорофора 2,5-бис (5-трет-бутилбензоксазол-2-ил) тиофена». Журнал физической химии B. 115 (43): 12362–12369. Дои:10.1021 / jp207136k.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]