Изетионовая кислота - Isethionic acid

Изетионовая кислота
Формула скелета
клюшка
Изетионовая кислота
Имена
Название ИЮПАК
2-гидроксиэтансульфоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.169 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C2ЧАС6О4S
Молярная масса126,13 г / моль
Плотность1,63 г / см3
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изетионовая кислота является сероорганическое соединение содержащий алкилсульфоновая кислота находится в бета-версии гидроксильная группа. Его открытие обычно приписывают Генрих Густав Магнус, который приготовил его действием твердого триоксид серы на этиловый спирт в 1833 г.[1]Это белый вода твердое вещество, используемое в производстве определенных поверхностно-активные вещества и в промышленном производстве таурин. Чаще всего он доступен в форме натриевой соли (изетионат натрия ).

Синтез

Его первоначальный синтез по реакции триоксид серы на этиловый спирт,[1] был в значительной степени превзойден. Он может быть получен гидролизом карбилсульфат, который получают сульфированием этилен.

Изетионовая кислота 2-ступенчатая.svg

Однако наиболее распространенным путем является реакция окись этилена с водным бисульфит натрия, что дает натриевую соль (изетионат натрия ):

Изетионат натрия EO.svg

Реакции

Изетионовая кислота используется в качестве исходного материала при промышленном производстве таурин.

Дегидратация изетионовой кислоты дает винилсульфоновая кислота.[2]

Производные

Жирная кислота сложные эфиры изетионовой кислоты (такой как лауроилизетионат натрия и кокоилизетионат натрия ) используются как биоразлагаемый анионный поверхностно-активные вещества.[3] Эти материалы намного мягче для кожи, чем другие поверхностно-активные вещества на основе сульфатов (т.е. лаурилсульфат натрия )[4] что делает их популярными для использования в косметике, шампунях и кусках мыла типа Dove.

Изетионовая кислота также используется в качестве противоион в некоторых фармацевтических составы, в том числе противомикробные препараты гексамидин и пентамидин.[5]

Биологическое значение

Исследования, проведенные на срезах сердца собак, показали, что сердечная ткань может преобразовывать таурин до изетионовой кислоты дальнейшие эксперименты показали, что эта ткань может синтезировать таурин из цистин.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Магнус, Г. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung" (PDF). Annalen der Physik und Chemie. 103 (2): 367–388. Дои:10.1002 / andp.18331030213. ISSN  0003-3804.
  2. ^ Коссвиг, Курт (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a25_503. ISBN  3-527-30673-0.
  3. ^ Петтер, П. Дж. (1984). «Сульфоалкиламиды и сложные эфиры жирных кислот в качестве косметических поверхностно-активных веществ». Международный журнал косметической науки. 6 (5): 249–260. Дои:10.1111 / j.1467-2494.1984.tb00382.x. ISSN  0142-5463.
  4. ^ Тупкер, Р. А .; Bunte, E.E .; Фидлер, В .; Wlechers, J. W .; Коэнраадс, П. Дж. (1999). «Оценка раздражительности анионных детергентов с использованием одноразовых окклюзионных, многократных окклюзионных и многократных открытых тестов». Контактный дерматит. 40 (6): 316–322. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1999.tb06082.x. ISSN  0105-1873.
  5. ^ Wicho, H, ed. (2009). Австрия-Codex Stoffliste (на немецком языке) (42-е изд.). Вена: Österreichischer Apothekerverlag.
  6. ^ У. О. Рид и Дж. Д. Велти (1961). «Синтез таурина и изетионовой кислоты кусочками сердца собаки». Журнал биологической химии. 237: 1521–1522.