Изохинолиновые алкалоиды - Isoquinoline alkaloids

Изохинолин, то исходное соединение изохинолиновых алкалоидов

Изохинолиновые алкалоиды находятся натуральные продукты группы алкалоиды, которые химически получены из изохинолин. Они составляют самую большую группу среди алкалоидов.[1]

Изохинолиновые алкалоиды можно дополнительно классифицировать на основе их различных основных химических структур. Наиболее распространенными структурными типами являются бензилизохинолины и апорфины.[2] Согласно современным данным, в настоящее время известно около 2500 изохинолиновых алкалоидов, которые в основном образуются растениями.[3]

Известные примеры

Встречаемость в природе

Изохинолиновые алкалоиды образуются в основном в семействе растений Papaveraceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Fumariaceae и Лютиковые.

Опийный мак, принадлежащий к семейству Papavaraceae, представляет большой интерес, поскольку в его латексе можно найти изохинолиновые алкалоиды морфин, кодеин, папаверин, носкапин и тебаин.[3] Помимо опийного мака, есть и другие растения мака, такие как чистотел, в котором содержатся изохинолиновые алкалоиды. Их латекс содержит берберин, который также встречается в других семействах растений, таких как Berberidaceae.[4] Примером Berberidaceae с ингредиентом берберином является Berberis vulgaris.[5]

Алкалоид тубокурарин содержится в волосистом хряще. Там тубокурарин извлекается из коры и корней.[6]

Биологический эффект

В целом алкалоиды изохинолина могут иметь разные эффекты. Алкалоиды опия могут иметь успокаивающее, психотропный или же обезболивающее характеристики.[7] Морфин и кодеин действительно используются в качестве анальгетиков.[8]

Папаверин, напротив, обладает спазмолитическим действием, если он поступает из гладких мышц, как это имеет место у людей в желудочно-кишечный тракт или же кровеносный сосуд. Вот почему он используется как спазмолитическое средство.[9]

Тубокурарин ухудшает передачу раздражителей в нервной системе, так что паралич может возникнуть в пораженном организме.[10]

Рекомендации

  1. ^ Герхард Хабермаль, Питер Э. Хамманн, Ганс К. Кребс, Вальдемар Тернес: Натурстоффе. Springer-Verlag, Берлин / Гейдельберг 2008, ISBN  978-3-540-73733-9, DOI: 10.1007 / 978-3-540-73733-9, С. 176–187.
  2. ^ Беттина Рафф: Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen. Verlag Logos, Берлин 2012, ISBN  978-3-8325-3121-8, С. 8. ([1], п. 8, в Google Книги )
  3. ^ а б Дженнифер М. Файнфилд, Дэвид Х. Шерман, Мартин Крейтман, Роберт М. Уильямс: Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogense. В: Angewandte Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, г. DOI: 10.1002 / ange.201107204, С. 4905–4915.
  4. ^ А. Хусеманн, Т. Хусеманн: Die Pflanzenstoffe in Chemischer, Physiologischer, Pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Берлин 1871, С. 245–253. (Digitalisat Bayerische Staatsbibliothek).
  5. ^ Вход на Берберин. в: Römpp Online. Георг Тиме Верлаг, получено 13. декабря 2017 г.
  6. ^ Рудольф Гензель, Йозеф Хёльцль: Lehrbuch der Pharmazeutischen Biologie. Springer-Verlag, Берлин / Гейдельберг / Нью-Йорк 2012, 1996, ISBN  3-642-64628-Х, DOI: 10.1007 / 978-3-642-60958-9, С. 302.
  7. ^ Райнер Новак: Notfallhandbuch Giftpflanzen: Ein Bestimmungsbuch für Ärzte und Apotheker. Шпрингер-Верлаг, Берлин / Гейдельберг 1998, DOI: 10.1007 / 978-3-642-58885-3, С. 258.
  8. ^ Йенс Фракенполь: Морфин и опиоид-анальгетика. В: Chemie unserer Zeit. WILEY-VCH, Weinheim, 2000 г., DOI: 10.1002 / 1521-3781 (200004) 34, С. 99–112.
  9. ^ Франц фон Брухгаузен, Герд Даннхардт, Зигфрид Эбель, Август-Вильгельм Фрам, Эберхард Хакенталь, Ульрике Хольцграбе: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Шпрингер-Верлаг, Берлин / Гейдельберг 1994, DOI: 10.1007 / 978-3-642-57880-9, С. 16.
  10. ^ Хайнц Люльманн, Клаус Мор, Лутц Хайн: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage. Георг-Тим Верлаг, Штутгарт / Нью-Йорк 2006, ISBN  3-13-368516-3, С. 255–258.