Изотиазолинон - Isothiazolinone

Изотиазолинон
Имена
	Название ИЮПАК 1,2-тиазол-3-он
	Другие имена Изотиазолин-3-он; 3 (2ЧАС) -Изотиазолон, изотиазолин
Идентификаторы
Количество CAS	1003-07-2 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ChemSpider	87509 ;
ECHA InfoCard	100.225.492
Номер ЕС	696-206-9;
MeSH	C001490
PubChem CID	96917;
UNII	E57JT172V7 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9074935 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C3H3NOS / c5-3-1-2-6-4-3 / h1-2H, (H, 4,5) Ключ: MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H3NOS / c5-3-1-2-6-4-3 / h1-2H, (H, 4,5) Ключ: MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYAO;
	Улыбки O = C1NSC = C1; c1csnc1O;
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС3NOS
Молярная масса	101.127
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H312, H315, H319, H332, H335
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Изотиазолинон (иногда изотиазолон) это гетероциклический химическое соединение, относящееся к изотиазол. По сравнению со многими другими простыми гетероциклами, его открытие произошло сравнительно недавно, первые сообщения о нем появились в 1960-х годах.^[1] Сам по себе состав не имеет применения, однако его производные широко используются как биоциды.

Синтез

Сообщалось о различных синтетических путях.^[2] Изотиазолиноны обычно получают в промышленном масштабе путем замыкания цикла производных 3-сульфанилпропанамида. Они, в свою очередь, производятся из акриловая кислота через 3-меркаптопропионовая кислота.

Замыкание кольца предполагает преобразование тиол группа в реактивный вид, который подвергается нуклеофильной атаке со стороны азотного центра. Обычно это включает хлорирование,^[1] или окисление 3-сульфанилпропанамида до соответствующего дисульфид виды. Эти условия реакции также окисляют промежуточное соединение. изотиазолидин кольцо для придания желаемого продукта.

Приложения

Изотиазолиноны - это противомикробные препараты используется для контроля бактерии, грибы, и водоросли в системы охлаждающей воды, резервуары для хранения топлива, мякоть и бумажная фабрика водные системы, добыча нефти системы, сохранение древесины и необрастающий агенты. Они часто используются в личная гигиена такие продукты как шампуни и другие уход за волосами продукты, а также некоторые покрасить составы. Часто комбинации MIT и CMIT (известные как Катон CG) или MIT и BIT.

Примеры соединений

Метилизотиазолинон (Массачусетский технологический институт, Мичиган)
Хлорметилизотиазолинон (CMIT, CMI, MCI)
Бензизотиазолинон (КУСОЧЕК)
Октилизотиазолинон (OIT, OI)
Дихлороктилизотиазолинон (DCOIT, DCOI)
Бутилбензизотиазолинон (BBIT)

Биологические последствия

Вместе с их разыскиваемой функцией, контроль или убийство микроорганизмы, изотиазолиноны также имеют нежелательные эффекты: они обладают высокой водной токсичность и некоторые производные могут вызывать гиперчувствительность прямым контактом или по воздуху.

Смотрите также

Метилизотиазолинон # Другие изотиазолиноны
Меркаптобензотиазол, также распространенный аллерген