Меркаптобензотиазол - Mercaptobenzothiazole

Меркаптобензотиазол
Mercaptobenzthiazole.svg
Имена
Название ИЮПАК
1,3-Бензотиазол-2 (3ЧАС) -тион
Другие имена
Меркапто-2-бензотиазол; 2-ОБТ
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
508810
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.216 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-736-8
КЕГГ
UNII
Характеристики
C7ЧАС5NS2
Молярная масса167.24 г · моль−1
ВнешностьТвердый
Температура плавления 177–181 ° С (351–358 ° F, 450–454 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317, H400, H410
P261, P272, P273, P280, P302 + 352, P321, P333 + 313, P363, P391, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-меркаптобензотиазол (ОБТ) является сероорганическое соединение с формулой C6ЧАС4(NH) SC = S. Он используется в вулканизация серы резины.[1]

Структура

Молекула плоская с двойной связью C = S, поэтому название меркаптобензотиазол - это неправильное название. Это не тиол, а тиоамид в твердом состоянии, в газовой фазе и в растворе.[2] Более подходящее название - бензотиазолин-2-тион. Измерения решения ЯМР-спектроскопия не обнаруживают доказательств наличия тиола таутомер. Теория также указывает на то, что тиоловый таутомер примерно на 39 кДж / моль выше по энергии, чем тиоамид.[3]

Синтез и реакции

Компаунд был получен многими способами. Промышленный путь влечет за собой высокотемпературную реакцию анилин и сероуглерод в присутствии серы, что определяется этим идеализированным уравнением:[3]

C6ЧАС5NH2 + CS2 + S → C6ЧАС4(NH) SC = S + H2S

Традиционный путь - реакция 2-аминотиофенол и сероуглерод:

C6ЧАС4(NH2) SH + CS2 → С6ЧАС4(NH) SC = S + H2S

Этот метод был разработан первооткрывателем соединения А. В. Хоффманном. Другие пути, разработанные Хоффманном, включают реакции сероуглерода с 2-аминофенолом и гидросульфид натрия с хлорбензотиазолом.[4] В 1920-х годах сообщалось о дальнейших достижениях в области синтеза, которые включали демонстрацию того, что фенилдитиокарбаматы пиролиз до производного бензотиазола.[5]

Реакции

Лечение с Никель Ренея приводит к монодесульфуризации, давая бензотиазол:[3]

C6ЧАС4(NH) SC = S + H2 → С6ЧАС4(N) SCH + H2S

Бензокольцо подвергается электрофильному ароматическому замещению в пара-положении по отношению к азоту.[3]

Окисление дает дисульфид (МБТС). Этот дисульфид может реагировать с амины давать сульфенамид производные, такие как DCBS и 2-морфолинодитиобензотиазол (MBSS). Эти соединения участвуют в вулканизация серы, где они действуют как ускорители.

  • Дисульфид меркаптобензотиазола (МБТС)

  • Дициклогексил-2-бензотиазолесульфенамид (DCBS)

Использует

При использовании MBT резина вулканизуется с меньшим содержанием серы, а при более низких температурах оба фактора дают более прочный продукт. Об этом эффекте сообщили сотрудники Pirelli и Goodyear Tire & Rubber.[1]

В полимеризации он находит применение в качестве ингибитора радикальной полимеризации, агент передачи цепи, агент риформинга и добавка для фотоинициаторы.[6]

Компаунд также использовался в прошлом в золотодобывающей промышленности для пенная флотация золота из рудных остатков в процессе добычи.[7]

Натриевая соль используется в качестве биоцида и консерванта в клеях (особенно на основе латекса, крахмала, казеина и животных клеев), бумаге, текстиле. Часто встречается вместе с натрием диметилдитиокарбамат как например Vancide 51. Соль цинка используется в качестве вторичного ускорителя при вулканизации вспененного латекса.[8]

Его можно добавлять в масляную основу. гидравлические жидкости, теплоносители (масла, антифризы ), смазочно-охлаждающие жидкости и другие смеси в качестве замедлитель коррозии, эффективен для медь и медные сплавы.[9]

Он также используется в ветеринарной дерматологии.[10] Здесь он используется в препаратах для местного применения для лечения острого влажного дерматита, «горячих точек».[11]

В гальваника он используется как осветлитель для сульфат меди ванны, примерно 50-100 миллиграммов / литр. Также можно добавлять в ванны с цианидом серебра.[9]

Безопасность

Меркаптобензотиазол имеет низкую токсичность для мышей, с LD50 > 960 мг / кг.[3]

Исследования определили его как потенциального человека. канцероген.[12][13] В 2016 году он был идентифицирован Всемирная организация здоровья как вероятно канцерогенные для человека.[14]

Это вызывает аллергический контактный дерматит.[15] Производное морфолинилмеркаптобензотиазола является аллергеном в защитных перчатках, включая латекс, нитрил, и неопрен перчатки.[16]

Он переносится по воздуху в результате износа автомобильных шин и может вдохнул.[17]

Рекомендации

  1. ^ а б Энгельс, Ганс-Вильгельм; Weidenhaupt, Herrmann-Josef; Пьерот, Манфред; Хофманн, Вернер; Ментинг, Карл-Ганс; Мергенхаген, Томас; Шмоль, Ральф; Урландт, Стефан (2004). «Резина, 4. Химические вещества и добавки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2.
  2. ^ Chesick, J. P .; Донохью, Дж. (1971). «Молекулярная и кристаллическая структура 2-меркаптобензотиазола». Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия. 27 (7): 1441–1444. Дои:10.1107 / S0567740871004102.
  3. ^ а б c d е У, Фэн-Линь; м. Хусейн, Валид; п. Росс, Бенджамин; п. Макгири, Росс (2012). «2-Меркаптобензотиазол и его производные: синтезы, реакции и применение». Современная органическая химия. 16 (13): 1555–1580. Дои:10.2174/138527212800840964.
  4. ^ А. В. Хофманн (1887 г.). "Zur Kenntniss des o-Amidophenylmercaptans". Chem. Бер. 20: 1788–1797. Дои:10.1002 / cber.188702001402.
  5. ^ Sebrell, L.B .; Борд, К. Э. (1923). «Получение и свойства 1-меркаптобензотиазола, его гомологов и производных». Варенье. Chem. Soc. 45 (10): 2390–2399. Дои:10.1021 / ja01663a023.
  6. ^ https://www.parchem.com/news-articles/2-Mercaptobenzothiazole-the-Hemi-Ultra-Vulcanization-Accelerator-N000170.aspx
  7. ^ КАБАССИ, ПАДЖ; и другие. (Ноябрь – декабрь 1983 г.). «Улучшенная флотация золота из остатков руд Orange Free State» (PDF). Журнал Южноафриканского института горного дела и металлургии. 83 (11): 270–276. ISSN  0038-223X.
  8. ^ Эш, Майкл (2004). Справочник зеленых химикатов. ISBN  9781890595791.
  9. ^ а б https://www.irowater.com/2-mercaptobenzothiazole-mbt-uses/
  10. ^ «Меркаптобензотиазол». наркотики.com.
  11. ^ https://dogcare.dailypuppy.com/mercaptobenzothiazole-uses-dogs-7559.html
  12. ^ Т. Сорахан (апрель 2009 г.). «Риск рака у рабочих химического производства, подвергшихся воздействию 2-меркаптобензотиазола». Occup Environ Med. 66 (4): 269–273. Дои:10.1136 / oem.2008.041400. PMID  19158128. S2CID  3226097.
  13. ^ Ученые Национальной токсикологической программы (май 1988 г.). «Исследования токсикологии NTP и канцерогенеза 2-меркаптобензотиазола (CAS № 149-30-4) у крыс F344 / N и мышей B6C3F1 (исследования через желудочный зонд)». Технический представитель программы Natl Toxicol. 332: 1–172. PMID  12732904.
  14. ^ Крис Грэм (28 февраля 2016 г.). «Химическое вещество, обнаруженное в детских пустышках и презервативах», вероятно, вызывает рак'". Телеграф. Получено 29 февраля, 2016.
  15. ^ Джиллиан де Ганнес; Саяли Тадвалкар; Аарон Вонг и Нино Мебуке (2013), Британская Колумбия не соответствует североамериканским стандартам скрининга: каковы последствия для работников с аллергическим контактным дерматитом? (PDF), WorkSafeBC, заархивировано из оригинал (PDF) на 2016-01-09
  16. ^ Rose, R.F .; Lyons, P .; Horne, H .; Уилкинсон, С. (2009), «Обзор материалов и аллергенов в защитных перчатках», Контактный дерматит, 61 (3): 129–137, Дои:10.1111 / j.1600-0536.2009.01580.x, PMID  19780770, S2CID  25877257
  17. ^ Авагян, Р .; Садикцис, I .; Bergvall, C .; Вестерхольм, Р. (2014), «Частицы износа протектора в окружающем воздухе - ранее неизвестный источник воздействия на человека биоцида 2-меркаптобензотиазола», Экология и исследования загрязнения окружающей среды, 21 (19): 11580–11586, Дои:10.1007 / s11356-014-3131-1, PMID  25028318, S2CID  9147927