Изоксазолин - Isoxazoline
 2-изоксазолин | |
 3-изоксазолин | |
 4-изоксазолин | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК По изображениям: 4,5-дигидроизоксазол 2,5-дигидроизоксазол 2,3-дигидроизоксазол | |
| Другие имена По изображениям: Δ2-изоксазолин Δ3-изоксазолин Δ4-изоксазолин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) |
|
| ЧЭБИ | |
PubChem CID |
|
| |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС5NО | |
| Молярная масса | 71.079 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Изоксазолины являются классом пятичленных гетероциклический химические соединения, содержащих по одному атому в каждом из кислород и азот которые расположены рядом друг с другом. Кольцо было названо в соответствии с Номенклатура Ганча – Видмана. Они являются структурными изомерами более распространенных оксазолины и существуют в виде трех разных изомеров в зависимости от расположения двойной связи. Относительно слабая связь N-O делает изоксазолины склонными к реакциям раскрытия цикла и перегруппировки.
Соединения, содержащие изоксазолиновое кольцо, иногда называемые изоксазолилы, имеют множество применений, многие из которых являются биологически активными. Ряд природных изоксазолинов с возможной противораковой активностью вырабатывается морскими губками.[1] Возможно, наиболее часто встречающиеся продукты, содержащие изоксазолины, - это некоторые ветеринарные лекарства, используемые для предотвращения заражения блох у собак, например Флураланер и Афоксоланер.
Синтез
2-Изоксазолины обычно производятся 1,3-диполярное циклоприсоединение оксидов нитрила с алкены.[2] Это было применено в диастереоселективный способ в синтезе эпотилоны.[3]
3-изоксазолины получают из 2-изоксазолинов посредством их N-метилирования с образованием солей 2-изоксазолиния с последующей нуклеофильной атакой и депротонированием.[4]
4-Изоксазолины чаще всего образуются путем (3 + 2) циклоприсоединения между нитрон и алкин.[5] Это можно считать продолжением более распространенных циклоприсоединение нитрон-олефинов (3 + 2) используется для создания изоксазолидины.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Каур, Камалнет; Кумар, Винод; Шарма, Анил Кумар; Гупта, Гириш Кумар (апрель 2014 г.). «Изоксазолин, содержащий натуральные продукты в качестве противораковых агентов: обзор». Европейский журнал медицинской химии. 77: 121–133. Дои:10.1016 / j.ejmech.2014.02.063.
- ^ Эрик Ларсен, Карл; Торссел, Курт Б.Г. (Январь 1984 г.). «Улучшенная методика приготовления 2-изоксазолинов». Тетраэдр. 40 (15): 2985–2988. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 91313-4.
- ^ Боде, Джеффри; Каррейра, Эрик (2011). «Стереоселективный синтез эпотилонов А и В посредством направленного циклоприсоединения оксида нитрила». Журнал Американского химического общества. 123 (15): 3611–3612. Дои:10.1021 / ja0155635. PMID 11472140.
- ^ Йегер, Фолькер; Фрей, Вольфганг; Батич, Ясер; Шива, Сунитха; Ибрагим, Мохаммад; Хеннебёле, Марко; Лерой, Пьер-Ив; Имерхасан, Мухтар (1 июля 2010 г.). «Соли 2-изоксазолиния и 3-изоксазолины: исследовательская химия и использование для синтеза разветвленных аминополиолов и аминокислот». Zeitschrift für Naturforschung B. 65 (7): 821–832. Дои:10.1515 / znb-2010-0708.
- ^ Фриман, Иеремия П. (июнь 1983 г.). «.DELTA.4-Изоксазолины (2,3-дигидроизоксазолы)». Химические обзоры. 83 (3): 241–261. Дои:10.1021 / cr00055a002.
