Литохолевая кислота - Lithocholic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (4р)-4-[(3р,5р,8р,9S,10S,13р,14S,17р) -3-Гидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро-1ЧАС-циклопента [а] фенантрен-17-ил] пентановая кислота | |
| Другие имена Литохолат; Литоколевая кислота; 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота; 3α-гидрокси-5β-холановая кислота; 5β-холан-24-овая кислота-3α-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.455  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C24ЧАС40О3 | |
| Молярная масса | 376,57 г / моль |
| Температура плавления | От 183 до 188 ° C (от 361 до 370 ° F, от 456 до 461 K) |
| Опасности | |
| S-фразы (устарело) | S22 S24 / 25 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Литохолевая кислота, также известный как 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота или же LCA, это желчная кислота который действует как детергент, растворяя жиры для абсорбции. Бактериальное действие в двоеточие производит LCA из хенодезоксихолевая кислота за счет сокращения гидроксил функциональная группа при углероде-7 в кольце "B" стероидный препарат рамки.
Он был вовлечен в канцерогенез человека и экспериментальных животных.[2] Предварительный in vitro исследования показывают, что LCA выборочно убивает нейробластома клетки, сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки, и является цитотоксичным для множества других типов злокачественных клеток при физиологически значимых концентрациях.[3]
Пищевые волокна может связываться с литохолевой кислотой и способствовать ее выведению с калом;[4] как таковая клетчатка может защитить от рака толстой кишки.
LCA (а также ацетат LCA и пропионат LCA) могут активировать рецептор витамина D без повышения уровня кальция на столько, сколько Витамин Д сам.[5]
В исследовании дрожжей также было показано, что LCA оказывает антивозрастное действие.[6] Более позднее исследование показало, что желчная кислота накапливается во внутреннем и внешнем митохондриальный мембраны, изменяя митохондрии липид композиции путем стимулирования или ингибирования различных ферментов.[7]
Рекомендации
- ^ Литохолевая кислота в Сигма-Олдрич
- ^ Козони, В .; Tsioulias, G; Шифф, S; Ригас, Б (2000). «Влияние литохолевой кислоты на пролиферацию и апоптоз на ранних стадиях канцерогенеза толстой кишки: дифференциальное влияние на апоптоз в присутствии канцерогена толстой кишки». Канцерогенез. 21 (5): 999–1005. Дои:10.1093 / carcin / 21.5.999. PMID 10783324.
- ^ Гольдберг, AA; Пляж, А; Дэвис, Г. Ф.; Харкнесс, TA; Леблан, А; Титоренко, В.И. (2011). «Литохолевая желчная кислота избирательно убивает клетки нейробластомы, сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки». Oncotarget. 2 (10): 761–82. Дои:10.18632 / oncotarget.338. ЧВК 3248158. PMID 21992775.
- ^ Дженкинс, диджей; Wolever, TM; Рао, А.В.; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; и другие. (1993). «Влияние на липиды крови очень высокого потребления клетчатки при диетах с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина». Медицинский журнал Новой Англии. 329 (1): 21–6. Дои:10.1056 / NEJM199307013290104. PMID 8389421.
- ^ Ishizawa, M .; Matsunawa, M .; Adachi, R .; Uno, S .; Икеда, К .; Masuno, H .; Shimizu, M .; Iwasaki, K.-i .; и другие. (2008). «Производные литохолевой кислоты действуют как селективные модуляторы рецепторов витамина D, не вызывая гиперкальциемии». Журнал исследований липидов. 49 (4): 763–772. Дои:10.1194 / мл. M700293-JLR200. PMID 18180267.
- ^ Гольдберг, AA; Ричард, ВР; Кыряков, П; Bourque, SD; Пляж, А; Бурштейн, М. Т.; Глебов А; Купаки, О; и другие. (2010). "Химический генетический скрининг определяет литохолевую кислоту как антивозрастное соединение, способствующее размножению дрожжей хронологическая жизнь span независимым от TOR способом, модулируя процессы обеспечения долговечности обслуживания ". Старение. 2 (7): 393–414. Дои:10.18632 / старение.100168. ЧВК 2933888. PMID 20622262.
- ^ Пляж, А .; Ричард, В.Р .; Леонов, А .; Burstein, M.T .; Bourque, S.D .; Koupaki, O .; Джуно, М .; Feldman, R .; Iouk, T .; Титоренко, В. Липидом митохондриальной мембраны определяет продолжительность жизни дрожжей. Старение 2013, 5, 551–574.