Манделонитрил - Mandelonitrile
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-гидрокси-2-фенилацетонитрил | |
| Другие имена α-гидроксибензолацетонитрил | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.758  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС7NО | |
| Молярная масса | 133.150 г · моль−1 |
| Плотность | 1,117 г / мл |
| Температура плавления | -10 ° С (14 ° F, 263 К) (р/S)[2] |
| Точка кипения | 170 ° C (338 ° F, 443 K) разлагается[2] |
| Опасности | |
| Главный опасности | токсичный |
| R-фразы (устарело) | R23 / 24/25 R36 / 37/38 R41 |
| S-фразы (устарело) | S22 S26 S36 / 37/39 S45 |
| точка возгорания | 113 ° С (235 ° F, 386 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | миндальная кислота, фенилацетонитрил |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В органическая химия, манделонитрил это нитрил из миндальная кислота, или циангидрин производная от бензальдегид. Небольшие количества нитрила миндаля встречаются в ямы некоторых фруктов.
Вхождение
Манделонитрил - это агликон часть цианогенные гликозиды Prunasin и амигдалин.
Встречающиеся в природе (р) - (+) энантиомер находит применение в качестве промежуточного продукта при получении оптически активных α-гидроксикарбоновые кислоты, α-гидроксиальдегиды, α-гидроксикетоны и 2-аминоспирты.[3]
Манделонитрил может распадаться на цианид и бензальдегид, реакция, которая может быть катализированный посредством фермент манделонитриллиаза.
Подготовка
Рацемический манделонитрил может быть получен аналогично многим другим циангидринам. В реакции одного горшка, бензальдегид реагирует с бисульфит натрия с образованием соответствующего аддукта, который далее реагирует с водным цианид натрия дать рацемический продукт:[4]
Рекомендации
- ^ Страница продукта Sigma-Aldrich
- ^ а б Индекс Merck (12-е изд.). 1996 г.
- ^ Kruse, C.G. В Коллинзе, А. Шелдрейк, Г. Кросби, Дж., Ред. Хиральность в промышленности Чичестера, Великобритания, (1992), 279
- ^ Corson, B.B .; Dodge, R.A .; Harris, S.A .; Йеу, Дж. С. (1941). «Миндальная кислота». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 1, п. 336