Метилметансульфонат - Википедия - Methyl methanesulfonate

Метилметансульфонат
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Метилметансульфонат
	Другие имена Метансульфоновая кислота метиловый эфир; Метил мезилат; MMS
Идентификаторы
Количество CAS	66-27-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 25255 ;
ChemSpider	4013 ;
ECHA InfoCard	100.000.568
Номер ЕС	200-625-0;
КЕГГ	C19181 ;
MeSH	D008741
PubChem CID	4156;
UNII	AT5C31J09G ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7020845 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C2H6O3S / c1-5-6 (2,3) 4 / h1-2H3 Ключ: MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H6O3S / c1-5-6 (2,3) 4 / h1-2H3 Ключ: MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYAK;
	Улыбки COS (= O) (= O) C;
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС6О3S
Молярная масса	110,13 г / моль
Плотность	1,3 г / мл при 25 ° C
Точка кипения	От 202 до 203 ° C (от 396 до 397 ° F, от 475 до 476 K)
Родственные соединения
Родственные соединения	Этилметансульфонат
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Метилметансульфонат (MMS), также известный как метилмезилат, является алкилирующий агент и канцероген. Предполагается, что это токсикант для репродуктивной системы, а также может быть токсичным веществом для кожи / органов чувств.^[1] Он используется при лечении рака.^[2]

Химические реакции с ДНК

MMS метилаты ДНК преимущественно по N7-дезоксигуанозину и N3-дезоксиаденозину, и в гораздо меньшей степени также метилирует по другим атомам кислорода и азота в основаниях ДНК, а также метилирует фосфодиэфирную связь. Первоначально считалось, что это действие напрямую вызывает разрывы двухцепочечной ДНК, потому что гомологичная рекомбинация -дефицитные клетки особенно уязвимы к воздействию MMS.^[3] Однако сейчас считается, что MMS не работает. вилки репликации, и клетки, которые являются дефицитными по гомологичной рекомбинации, испытывают трудности с восстановлением поврежденных репликационных вилок.^[3]

Смотрите также

Диметилсульфит, химическое вещество с той же молекулярной формулой, но разным расположением

Рекомендации

^ Информационный сайт по загрязнению: Метилметансульфонат Scorecard.org, доступ 14 февраля 2008 г.
^ Medical.Webends.com: Метилметансульфонат В архиве 2008-02-15 в Wayback Machine Medical.webends.com, доступ 14 февраля 2008 г.
^ ^а ^б Лундин С., Норт М., Эриксон К., Уолтерс К., Дженссен Д., Голдман А.С., Хелледей Т. (2005). «Метилметансульфонат (MMS) вызывает термолабильные повреждения ДНК, но не обнаруживает двухцепочечных разрывов ДНК in vivo». Исследования нуклеиновых кислот. 33 (12): 3799–3811. Дои:10.1093 / нар / gki681. ЧВК 1174933. PMID 16009812.

[1] Информационный сайт по загрязнению: Метилметансульфонат Scorecard.org, доступ 14 февраля 2008 г.

[2] Medical.Webends.com: Метилметансульфонат В архиве 2008-02-15 в Wayback Machine Medical.webends.com, доступ 14 февраля 2008 г.

[Lundin_et_al.-3] а ^б Лундин С., Норт М., Эриксон К., Уолтерс К., Дженссен Д., Голдман А.С., Хелледей Т. (2005). «Метилметансульфонат (MMS) вызывает термолабильные повреждения ДНК, но не обнаруживает двухцепочечных разрывов ДНК in vivo». Исследования нуклеиновых кислот. 33 (12): 3799–3811. Дои:10.1093 / нар / gki681. ЧВК 1174933. PMID 16009812.

[1]

[2]

[3]