Муконовая кислота - Muconic acid

транс,транс-Муконовая кислота[1][2]
Муконовая кислота EE.png
Имена
Название ИЮПАК
(2E,4E) -Гекса-2,4-диендиовая кислота
Другие имена
(E,E) -Муконовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.020.659 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 222-724-8
UNII
Характеристики
C6ЧАС6О4
Молярная масса142.110 г · моль−1
ВнешностьКристаллические призмы
Плотность1,366 г / мл
Температура плавления От 194 до 195 ° C (от 381 до 383 ° F, от 467 до 468 K) (СНГ,СНГ-форма, призмы из этанола), 301 ° С (транс,транс-форма, призмы из воды), 190–191 ° С (СНГ,транс-форма, хвоя из горячей воды)[3]
Точка кипения 345 ° С (653 ° F, 618 К)
1 г / л
Опасности
Главный опасностиРаздражающий
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Муконовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту. Есть три изомерный формы обозначенные транс, транс-муконовая кислота, цис, транс-муконовая кислота и СНГ, СНГ-муконовая кислота, которые различаются геометрией вокруг двойные связи.

Скелетная формула транс, транс-муконовой кислотыСкелетная формула цис-транс-муконовой кислотыСкелетная формула цис, цис-муконовой кислоты
Шариковая модель транс-молекулы транс-муконовой кислотыШариковая модель цис-транс-муконовой кислотыШариковая модель молекулы цис, цис-муконовой кислоты
транс, трансцис, трансСНГ, СНГ

транс, транс-Муконовая кислота - это метаболит бензола в организме человека. Поэтому определение его концентрации в моче используется как биомаркер воздействия бензола на рабочем месте или в окружающей среде.[4][5] Синтетически, транс, транс-муконовую кислоту можно получить из адипиновая кислота.[6]

СНГ, СНГ-Муконовая кислота вырабатывается некоторыми бактериями путем ферментативного разложения различных ароматный химические соединения.

Биопродукция муконовой кислоты представляет интерес из-за ее потенциального использования в качестве химического вещества-платформы для производства нескольких ценных потребительских товаров. биопластик включая нейлон-6,6, полиуретан, и полиэтилентерефталат (ДОМАШНИЙ ПИТОМЕЦ).[7]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6210
  2. ^ транс, транс-Муконовая кислота в Сигма-Олдрич
  3. ^ Индекс Merck, 12-е издание (1996), 6381, стр.1079
  4. ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). «Корреляционное исследование параметров эритроцитов и транс-муконовой кислоты в моче у субъектов с профессиональным воздействием бензола». Токсикологическая патология. 35 (2): 268–9. Дои:10.1080/01926230601156278. PMID  17366320.
  5. ^ Уивер В.М., Даволи С.Т., Хеллер П.Дж. и др. (1996). «Воздействие бензола, оцениваемое с помощью трансмуконовой кислоты в моче, у городских детей с повышенным уровнем свинца в крови». Environ. Перспектива здоровья. Броган & # 38. 104 (3): 318–23. Дои:10.2307/3432891. JSTOR  3432891. ЧВК  1469300. PMID  8919771.
  6. ^ П. К. Гуха, Д. К. Шанкаран (1946). «Муконовая кислота». Органический синтез. 26: 57. Дои:10.15227 / orgsyn.026.0057.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  7. ^ Курран К.А., Ливитт Дж.М., Карим А.С., Альпер Х.С. (2013). «Метаболическая инженерия производства муконовой кислоты в Saccharomyces cerevisiae». Метаб. Англ.. 15: 55–66. Дои:10.1016 / j.ymben.2012.10.003. PMID  23164574.