Фенилфосфин - Википедия - Phenylphosphine

Фенилфосфин
Фенилфосфин-2D-скелет.png
Фенилфосфин-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фенилфосфан
Другие имена
Фенилфосфин
Монофенилфосфин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.297 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 211-325-4
UNII
Характеристики
C6ЧАС5PH2
Молярная масса110,09 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахгрязный
Плотность1,001 г / см3
Точка кипения 160 ° С (320 ° F, 433 К)
Опасности
R-фразы (устарело)R11, R17, R23 / 24/25, R36 / 37/38, R48 / 20, R62, R65, R67, R51 / 53
S-фразы (устарело)S16, S26, S36 / 37/39, S45, S62
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[1]
REL (Рекомендуемые)
C 0,05 частей на миллион (0,25 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенилфосфин является фосфорорганическое соединение с химической формулой C6ЧАС5PH2. Это фосфорный аналог анилин. Как и другие первичные фосфины, фенилфосфин имеет сильный резкий запах и сильно окисляется. В основном он используется как предшественник других фосфорорганических соединений. Он может функционировать как лиганд в координационная химия.[2]

Синтез

Фенилфосфин можно получить, уменьшая дихлорфенилфосфин с алюмогидридом лития в эфире:

LiAlH4 + 2С6ЧАС5PCl2 → 2С6ЧАС5PH2 + Ли+ + Al3+ + 4Cl

Эта реакция проводится под азотная атмосфера для предотвращения побочных реакций с участием кислорода.[3]

Реакции

Окисление фенилфосфина воздухом дает оксид.[3]

C6ЧАС5PH2 + O2 → С6ЧАС5Р (ОН)2

Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин, представляющий интерес как промежуточное соединение синтеза, может быть получен из фенилфосфина катализируемым основанием аллильный помимо акрилонитрила.

C6ЧАС5PH2 + 2 канала2= CHCN → C6ЧАС5P (CH2CH2CN)2

Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин является полезным предшественником 1-фенил-4-фосфоринанона путем циклизации, индуцированной основанием, с последующим гидролизом. Фосфоринаноны можно использовать для получения алкенов, аминов, индолов, а также вторичных и третичных спиртов путем восстановления, Гриньяр, и Реформатские реагенты.[4]

Фенилфосфин реагирует со многими комплексами металлов с образованием комплексов и кластеров.[5] Это предвестник наведения мостов фосфиниден лиганд в определенных кластерах.

2 (С6ЧАС5)2MCl + C6ЧАС5PH2 + 3 (С2ЧАС5)3N → ((C6ЧАС5)2M)2ПК6ЧАС5 + 3 (С2ЧАС5)3N • HCl

Фенилфосфин также используется в синтезе полимеров. При использовании радикального инициирования или УФ-облучения полиприсоединение фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров, которые обладают самозатухающими свойствами. При смешивании с легковоспламеняющимися полимерами, такими как полистирол и полиэтилен, смешанный полимер проявляет огнестойкие свойства.[6]

Рекомендации

  1. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0501". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Свара, Юрген; Weferling, Норберт; Хофманн, Томас «Соединения фосфора, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. John Wiley & Sons, Inc., 2008 г. Дои:10.1002/14356007
  3. ^ а б Фридман, Леон Д .; Доук, Г. О. (1952). «Восстановление бензолфосфонил дихлорида». Журнал Американского химического общества. 74 (13): 3414–3415. Дои:10.1021 / ja01133a504.
  4. ^ Снайдер, Теодор Э .; Моррис, Дон Л .; Srivastava, K. C .; Берлин, К. Д. (1988). «1-фенил-4-фосфоринанон». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 932
  5. ^ Шуман, Герберт; Швабе, Питер; Стельцер, Отмар (1969). «Органогермил, станнил и плюмбилфосфин». Chemische Berichte. 102 (9): 2900–2913. Дои:10.1002 / cber.19691020904.
  6. ^ Обата, Такацугу; Кобаяси, Эйити; Аошима, Садахито; Фурукава, Дзюндзи (1994). «Синтез новых линейных полимеров, содержащих атом фосфора в основной цепи, радикальным полиприсоединением: полимеры присоединения фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу и их свойства». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 32 (3): 475–483. Дои:10.1002 / pola.1994.080320309.