Фенилфосфин - Википедия - Phenylphosphine
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Фенилфосфан | |||
Другие имена Фенилфосфин Монофенилфосфин | |||
Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.010.297 | ||
Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C6ЧАС5PH2 | |||
Молярная масса | 110,09 г / моль | ||
Внешность | Бесцветная жидкость | ||
Запах | грязный | ||
Плотность | 1,001 г / см3 | ||
Точка кипения | 160 ° С (320 ° F, 433 К) | ||
Опасности | |||
R-фразы (устарело) | R11, R17, R23 / 24/25, R36 / 37/38, R48 / 20, R62, R65, R67, R51 / 53 | ||
S-фразы (устарело) | S16, S26, S36 / 37/39, S45, S62 | ||
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | никто[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | C 0,05 частей на миллион (0,25 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверять (что ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Фенилфосфин является фосфорорганическое соединение с химической формулой C6ЧАС5PH2. Это фосфорный аналог анилин. Как и другие первичные фосфины, фенилфосфин имеет сильный резкий запах и сильно окисляется. В основном он используется как предшественник других фосфорорганических соединений. Он может функционировать как лиганд в координационная химия.[2]
Синтез
Фенилфосфин можно получить, уменьшая дихлорфенилфосфин с алюмогидридом лития в эфире:
- LiAlH4 + 2С6ЧАС5PCl2 → 2С6ЧАС5PH2 + Ли+ + Al3+ + 4Cl−
Эта реакция проводится под азотная атмосфера для предотвращения побочных реакций с участием кислорода.[3]
Реакции
Окисление фенилфосфина воздухом дает оксид.[3]
- C6ЧАС5PH2 + O2 → С6ЧАС5Р (ОН)2
Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин, представляющий интерес как промежуточное соединение синтеза, может быть получен из фенилфосфина катализируемым основанием аллильный помимо акрилонитрила.
- C6ЧАС5PH2 + 2 канала2= CHCN → C6ЧАС5P (CH2CH2CN)2
Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин является полезным предшественником 1-фенил-4-фосфоринанона путем циклизации, индуцированной основанием, с последующим гидролизом. Фосфоринаноны можно использовать для получения алкенов, аминов, индолов, а также вторичных и третичных спиртов путем восстановления, Гриньяр, и Реформатские реагенты.[4]
Фенилфосфин реагирует со многими комплексами металлов с образованием комплексов и кластеров.[5] Это предвестник наведения мостов фосфиниден лиганд в определенных кластерах.
- 2 (С6ЧАС5)2MCl + C6ЧАС5PH2 + 3 (С2ЧАС5)3N → ((C6ЧАС5)2M)2ПК6ЧАС5 + 3 (С2ЧАС5)3N • HCl
Фенилфосфин также используется в синтезе полимеров. При использовании радикального инициирования или УФ-облучения полиприсоединение фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров, которые обладают самозатухающими свойствами. При смешивании с легковоспламеняющимися полимерами, такими как полистирол и полиэтилен, смешанный полимер проявляет огнестойкие свойства.[6]
Рекомендации
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0501". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Свара, Юрген; Weferling, Норберт; Хофманн, Томас «Соединения фосфора, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. John Wiley & Sons, Inc., 2008 г. Дои:10.1002/14356007
- ^ а б Фридман, Леон Д .; Доук, Г. О. (1952). «Восстановление бензолфосфонил дихлорида». Журнал Американского химического общества. 74 (13): 3414–3415. Дои:10.1021 / ja01133a504.
- ^ Снайдер, Теодор Э .; Моррис, Дон Л .; Srivastava, K. C .; Берлин, К. Д. (1988). «1-фенил-4-фосфоринанон». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 932
- ^ Шуман, Герберт; Швабе, Питер; Стельцер, Отмар (1969). «Органогермил, станнил и плюмбилфосфин». Chemische Berichte. 102 (9): 2900–2913. Дои:10.1002 / cber.19691020904.
- ^ Обата, Такацугу; Кобаяси, Эйити; Аошима, Садахито; Фурукава, Дзюндзи (1994). «Синтез новых линейных полимеров, содержащих атом фосфора в основной цепи, радикальным полиприсоединением: полимеры присоединения фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу и их свойства». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 32 (3): 475–483. Дои:10.1002 / pola.1994.080320309.