Присманес - Prismanes

Не путать с Присмане C8.

В присманес являются классом углеводород соединения, состоящие из призма -подобные многогранники с разным числом сторон на многоугольный основание. Химически это серия сплавленных циклобутан кольца (а Ladderane, со всем-СНГ /все-син геометрия), который оборачивается, чтобы соединить его концы и сформировать полосу с циклоалкан края. Их химическая формула (C2ЧАС2)п, куда п число сторон циклобутана (размер основания циклоалкана), и это число также составляет основу для система номенклатуры внутри этого класса. Первые несколько химикатов этого класса:

фооо
СтруктурыPrisman2.svgCuban.svg
Распространенное имяПрисмане
[3] Присман
Triprismane		Кубан (предпочитаемое имя)
[4] Присман
Тетраприсман		[5] Присман
Pentaprismane		[6] Присман
Hexaprismane
Химическая формула(C2ЧАС2)3
C6ЧАС6		(C2ЧАС2)4
C8ЧАС8		(C2ЧАС2)5
C10ЧАС10		(C2ЧАС2)6
C12ЧАС12
Номенклатура ИЮПАКТетрацикло [2.2.0.02,6.03,5] гексанПентацикло [4.2.0.02,5.03,8.04,7] октангексацикло [4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10] декангептацикло [6.4.0.02,7.03,6.04,11.05,10.09,12] додекан
3D-модели[1]трипризманкубанпентапризманегексапризман

Трипризман, тетрапризман и пентаприсман были синтезированы и изучены экспериментально, и многие высшие члены этого ряда были изучены с использованием компьютерные модели. Первые несколько стержней действительно имеют геометрию обычной призмы с плоской п-угольные основания. В качестве п становится все больше, однако эксперименты по моделированию показывают, что высокосимметричная геометрия больше не является стабильной, и молекула искажается в менее симметричные формы. Одна серия экспериментов по моделированию показала, что, начиная с призмана [11], форма правильной призмы не является стабильной геометрией. Например, структура [12] призмана будет иметь закрученную цепь циклобутана с двенадцатигранный основания неплоские и непараллельные.[2] [3][4]

Невыпуклые призманы

Гельветана (слева) и Исраэлан

Для больших размеров основания некоторые из циклобутанов могут быть соединены друг с другом, давая невыпуклое основание многоугольника. Это геометрические изомеры присманов. Два изомера [12] призмана, которые были изучены с помощью вычислений, получили названия гельветан и израильан на основании звездообразной формы колец, образующих их основания.[5] Это было исследовано с помощью вычислений после того, как первоначально было предложено в качестве первоапрельской шутки.

Полипризманы

Би [5] присмане (слева) и три [4] присмане

Полиприсманы состоят из множества призманов, уложенных друг на друга от основания к основанию.[6] Углерод на каждом промежуточном уровне - п-гоновые основания, в которых призманы сливаются друг с другом, - не имеют прикрепленных к ним атомов водорода.

Связанные структуры

[3] Астеран (слева) и [4] астеран

В астераны содержать метиленовая группа мост на каждом краю между двумя п-угольные основания. Таким образом, каждая сторона циклогексан а не циклобутан.

Рекомендации

  1. ^ «ПабХим». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2019-09-20.
  2. ^ Грибанова, Т. Н .; Миняев, Р. М .; Минкин, В. И. (2007). «Квантово-химическое исследование структуры и устойчивости [п] -призманес и [п] -астераны ". Российский журнал органической химии. 43 (8): 1144–1150. Дои:10.1134 / S107042800708009X. S2CID  97458519.
  3. ^ Шинмёзу, Теро; Ногита, Рики; Акита, Мотоки; Лим, Чалтак (2003). «23. Фотохимические подходы к синтезу [n] Prismanes». В Хорспуле, Уильям Х .; Ленчи, Франческо (ред.). Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии, тома 1 и 2, второе издание. CRC Press. ISBN  9780203495902.
  4. ^ Аллинджер, Норман Л.; Итон, Филип Э. (1983). «Геометрии пентапризмана и гексапризмана открытий из молекулярной механики». Буквы Тетраэдра. 24 (35): 3697–3700. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 94512-X.
  5. ^ Ван, Синь; Лау, Кай-Чунг; Ли, Вай-Ки (2009). «Структуры и свойства закрытых лестдеранов C24ЧАС24, Laddersilanes Si24ЧАС24, и их азотсодержащие изоэлектронные эквиваленты: исследование A G3 (MP2) ". J. Phys. Chem. А. 113 (14): 3413–3419. Дои:10.1021 / jp900161s. PMID  19296633.
  6. ^ Миняев, Руслан М .; Минкин Владимир И .; Грибанова, Татьяна Н .; Стариков, Андрей Г .; Хоффманн, Роальд (2003). "Поли[п] prismanes: Семейство стабильных каркасных конструкций с полуплоскостными углеродными центрами ». J. Org. Chem. 68 (22): 8588–8594. Дои:10.1021 / jo034910l. PMID  14575490.

Внешняя ссылка