Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота - Propane-1,2,3-tricarboxylic acid

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота

Имена
Название ИЮПАК Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Другие имена Трикарбаллиловая кислота Карбаллиловая кислота 3-карбоксипентан – 1,5-диовая кислота 1,2,3-пропанетрикарбоновая кислота β-Карбоксиглутаровая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	99-14-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	14220 N
ECHA InfoCard	100.002.485
PubChem CID	14925
UNII	RA5QH2J020 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8059186
ИнЧИ InChI = 1S / C6H8O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12) N Ключ: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C6H8O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12) Ключ: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
Улыбки C (C (CC (= O) O) C (= O) O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС8О6
Молярная масса	176.124 г · моль−1
Температура плавления	156-161
Растворимость в воде	Растворимый
Родственные соединения
Родственные соединения	лимонная кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, также известный как трикарбаллиловая кислота, карбаллиловая кислота, и β-карбоксиглутаровая кислота, это трикарбоновая кислота. Соединение является ингибитором фермента аконитаза и поэтому мешает Цикл Кребса.^[1]

Сложные эфиры пропан-1,2,3-трикарбоновой кислоты находятся в натуральные продукты такой как микотоксины фумонизины B1 и Би 2 и ААЛ токсин Т_А, а также в макроциклических ингибиторах Рас фарнезил-протеинтрансфераза (FPTase), например актиноплановая кислота.

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота может быть синтезирована в две стадии из фумаровая кислота.^[2]

Механизм угнетения аконитазы

• 

  Лимонная кислота
• 

  Аконитовая кислота
• 

  Изоцитриновая кислота

Аконитаза обычно катализирует через промежуточный аконитовая кислота, взаимопревращение лимонная кислота в изоцитриновая кислота. Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота хорошо подходит для связывания с аконитазой, поскольку у нее отсутствует только гидроксидная группа по сравнению с лимонной кислотой. Однако гидроксидная группа необходима для перехода от лимонной кислоты к аконитовой кислоте, поэтому фермент не может завершить реакцию с пропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой.

Рекомендации