Пудовик реакция - Pudovik reaction

В фосфорорганическая химия, то Пудовик реакция это метод приготовления α-аминометилфосфонаты. В основных условиях фосфор-водородная связь диалкилфосфит, (RO)2P (O) H, добавляет через двойная связь углерод – азот я добываю (а гидрофосфонилирование реакция).[1] Реакция тесно связана с трехкомпонентным Реакция Кабачника – Филдса., где амин, фосфит и органический карбонильное соединение уплотнены,[2] о чем независимо сообщил Мартин Кабачник[3] и Эллис Филдс[4] в 1952 году. В реакции Пудовика общий имин, RCH = NR ', будет реагировать с фосфорным реагентом, таким как диэтилфосфит следующее:[5]

RCH = NR '+ (EtO)2P (O) H → (EtO)2P (O) CHR-NHR '

Помимо реакции Пудовика, катализируемой кислотой Льюиса, реакцию можно проводить в присутствии хиральных аминных оснований. Каталитические количества хинин, например, способствуют энантиоселективной реакции Пудовика арилальдегидов.[6] Разработаны каталитические, энантиоселективные варианты реакции Пудовика.[7]

Рекомендации

  1. ^ Энгель, Роберт (2004). «Добавление фосфора на зр2 Углерод ». Органические реакции. 36 (2): 175–248. Дои:10.1002 / 0471264180.or036.02. ISBN  0471264180.
  2. ^ Кеглевич, Дьёрдь; Балинт, Эрика (2012). «Реакция Кабачника-Филдса: механизм и синтетическое использование». Молекулы. 17 (11): 12821–12835. Дои:10.3390 / молекулы171112821. ЧВК  6268146. PMID  23117425.
  3. ^ Кабачник, Мартин I .; Медведь, Т.Я. (1952). «Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот» [Новый метод синтеза α-аминофосфорных кислот]. Доклады Академии Наук СССР (на русском). 83: 689ff.
  4. ^ Поля, Эллис К. (1952). «Синтез сложных эфиров замещенных аминофосфоновых кислот». Журнал Американского химического общества. 74 (6): 1528–1531. Дои:10.1021 / ja01126a054.
  5. ^ Али, Тарик Э .; Абдель-Карием, Сомая М. (2015). «Методы синтеза α-гетероциклических / гетероарил-α-аминофосфоновых кислот и их сложных эфиров». Аркивок. 2015 (6): 246–287. Дои:10.3998 / ark.5550190.p009.112.
  6. ^ Wynberg, H .; Smaardijk, A. (1983). «Асимметричный катализ в образовании углерод-фосфорной связи». Tetrahedron Lett. 24 (52): 5899. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 94232-1.
  7. ^ Abell, J .; Ямамото, Х. (2008). «Каталитическая энантиоселективная реакция Пудовика альдиминов со связанным бис (8-хинолинато) (ТВОх) алюминиевым комплексом». Варенье. Chem. Soc. 130 (32): 10521–3. Дои:10.1021 / ja803859p. PMID  18642910.