Реакция Кабачника – Филдса. - Kabachnik–Fields reaction

В фосфорорганическая химия, то Реакция Кабачника – Филдса. трехкомпонентный органическая реакция формирование α-аминометилфосфонаты из амин, а карбонильное соединение, а диалкилфосфонат, (RO)2P (O) H (также называемые диалкилфосфитами).[1] Аминофосфонаты - это синтетические мишени, имеющие определенное значение, поскольку фосфор аналоги из α-аминокислоты (а биоизостер ). Этот многокомпонентная реакция был независимо открыт Мартином Израилевичем Кабачником[2] и Эллис К. Филдс[3] в 1952 г. Реакция очень похожа на двухкомпонентную Пудовик реакция, который включает конденсацию фосфита и предварительно сформированный я добываю.

Реакция Кабачника-Поля

Первым шагом в этой реакции является образование я добываю, за которым следует гидрофосфонилирование стадия, на которой фосфонатная связь P-H проходит через двойную связь C = N.[4] Исходным карбонильным компонентом обычно является альдегид а иногда кетон. Реакцию можно ускорить с помощью комбинации дегидратирующего реагента и Кислота Льюиса.

Были разработаны энантиоселективные варианты реакции Кабачника-Филдса, например, использование α-метилбензиламина дает хиральный, нерацемический α-аминофосфонат.[5]

PhosAddEnant2.png

Рекомендации

  1. ^ Кеглевич, Дьердь; Балинт, Эрика (2012). «Реакция Кабачника-Филдса: механизм и синтетическое использование». Молекулы. 17 (11): 12821–12835. Дои:10.3390 / молекулы171112821. ЧВК  6268146. PMID  23117425.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  2. ^ Кабачник, Мартин I .; Медведь, Т.Я. (1952). «Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот» [Новый метод синтеза α-аминофосфорных кислот]. Доклады Академии Наук СССР (на русском). 83: 689ff.
  3. ^ Поля, Эллис К. (1952). «Синтез сложных эфиров замещенных аминофосфоновых кислот». Журнал Американского химического общества. 74 (6): 1528–1531. Дои:10.1021 / ja01126a054.
  4. ^ Зефиров, Николай С .; Елена Дмитриевна Матвеева (18.01.2008). «Каталитическая реакция Кабачника-Филдса: новые горизонты для старой реакции» (PDF). Аркивок. 2008 (i): 1–17. Дои:10.3998 / ark.5550190.0009.101. Получено 2009-12-08.
  5. ^ Гилмор, Ф .; Макбрайд, А. (1972). «Синтез оптически активной -аминофосфоновой кислоты». Варенье. Chem. Soc. 94 (12): 4361. Дои:10.1021 / ja00767a065. PMID  5036657.