Трет-бутилбромид - Tert-Butyl bromide
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2-бром-2-метилпропан[1] | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
1730892 | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.333 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 2342 |
| |
| |
Характеристики | |
C4ЧАС9Br | |
Молярная масса | 137.020 г · моль−1 |
Внешность | Бесцветная жидкость |
Плотность | 1,22 г мл−1 (при 20 ° C)[2] |
Температура плавления | -16,20 ° С; 2,84 ° F; 256.95 К |
Точка кипения | 73,3 ° С; 163,8 ° F; 346,4 тыс. |
бревно п | 2.574 |
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 310 нмоль Па−1 кг−1 |
1.4279 | |
Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 165.7 Дж К моль−1 |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −133,4 кДж моль−1 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H225 | |
P210 | |
точка возгорания | 16 ° С (61 ° F, 289 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) |
|
Родственные соединения | |
Родственные алканы | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
терт-Бутилбромид (также называемый 2-бром-2-метилпропаном) является органическое соединение с формулой Me3CBr (Me = метил ). Молекула имеет терт-бутил группа прикреплена к бромид заместитель. Этот броморганическое соединение используется как стандартный реагент в синтетической органической химии. Это бесцветная жидкость.
Реакции
Он используется для введения трет-бутильных групп. Показательным является терт-бутилирование циклопентадиена с получением ди-терт-бутилциклопентадиен:[3]
- C5ЧАС6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr → (Я3C)2C5ЧАС4 + 2 NaBr + 2 H2О
Прочие аспекты
терт-Бутилбромид, используемый для изучения массового деаденилирования аденин на основе нуклеозидов, индуцированных галогенированными алканами (алкилгалогениды ) под физиологический условия. 2-Бром-2-метилпропан вызывает массивное дегуанилирование гуанин на основе нуклеозидов и массовое деаденилирование нуклеозидов на основе аденина.[4]
Фазовый переход от орторомбической фазы III Pmn21 при низких температурах (измерения от 95 К) к неупорядоченной ромбоэдрической фазе II при 205-213 К. Фаза II может существовать при 213-223 К, частично совпадая с фазой ГЦК I, которая может быть наблюдается между 210-250 К. Фазовые переходы изучались также при высоких давлениях (до 300 МПа).[5]
Рекомендации
- ^ «2-Бром-2-метилпропан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация. Получено 16 июн 2012.
- ^ CRC Справочник по химии и физике 65-е изд.
- ^ Райнерс, Матиас; Эрлих, Нико; Уолтер, Марк Д. (2018). «Синтез 1,3,5-три-терт-Бутилциклопента-1,3-диен и его металлические комплексы Na {1,2,4- (Me3C)3C5ЧАС2} и Mg {η5-1,2,4- (Я3C)3C5ЧАС2)2". Неорганические синтезы. 37: 199. Дои:10.1002 / 9781119477822.ch8.
- ^ «2-бром-2-метилпропан 135615.» H2NC6H4CO2C2H5, лекарства, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.
- ^ «Структуры 2-бром-2-метилпропана». Кембриджский центр структурных данных (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite