Тетрагидрохинолин - Tetrahydroquinoline

Тетрагидрохинолин
Тетрагидрохинолин structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
1,2,3,4-тетрагидрохинолин
Другие имена
Гидрохинолин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
116149
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.216 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 211-237-6
27202
UNII
Характеристики
C9ЧАС11N
Молярная масса133.194 г · моль−1
ВнешностьБесцветная маслянистая жидкость
Плотность1,0599 г / см3
Температура плавления 20 ° С (68 ° F, 293 К)
Точка кипения 251 ° С (484 ° F, 524 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H315, H319, H335, H350
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Родственные соединения
Родственные соединения
Хинолин, Тетралин, Chromane
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тетрагидрохинолин является органическое соединение то есть полугидрированное производное хинолин. Это бесцветное масло.

Использовать

Замещенные производные тетрагидрохинолина распространены в медицинская химия.[1] Оксамнихин, динемицин, виратмицин и никаинопрол являются биоактивными тетрагидрохинолинами.[2] Обычно производные тетрагидрохинолина получают гидрирование соответствующего хинолина с использованием гетерогенных катализаторов.

Синтез

Тетрагидрохинолины получают путем гидрирования хинолинов. Поскольку гидрирование обратимо, тетрагидрохинолин часто рассматривается как водорододонорный растворитель в разжижение угля.

С помощью гомогенные катализаторы, асимметричное гидрирование был продемонстрирован.[3] Его также можно приготовить из 1-инданон (бензоциклопентанон).[4]

Рекомендации

  1. ^ Шридхаран, Веллайсами; Сурьяванши, Падмакар А .; Менендес, Х. Карлос (2011). «Успехи химии тетрагидрохинолинов». Химические обзоры. 111 (11): 7157–7259. Дои:10.1021 / cr100307m. PMID  21830756.
  2. ^ Катрицки, Алан Р .; Рахвал, Станислав; Рахвал, Богумила (1996). «Недавний прогресс в синтезе 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов». Тетраэдр. 52 (48): 15031–15070. Дои:10.1016 / S0040-4020 (96) 00911-8.
  3. ^ Чен, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Он, Ян-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов посредством асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора». Органический синтез. 92: 213–226. Дои:10.15227 / orgsyn.092.0213.
  4. ^ Имаидзуми, Таку; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). «Опосредованная DIBALH реакция восстановительного расширения кольца циклического кетоксима». Органический синтез. 93. С. 1–13. Дои:10.1002 / 0471264229.os093.01. ISBN  9780471264224.