Тиопирилий - Википедия - Thiopyrylium

Тиопирилий
Ион тиопириллия structuur.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C5ЧАС5S+
Молярная масса97,16 г / моль
Реагирует
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тиопирилий это катион с химической формулой C5ЧАС5S+. Это аналог пирилий катион с заменой атома кислорода на атом серы.

Соли тиопирилия менее реакционноспособны, чем аналогичные соли пирилия из-за более высокой поляризуемость из сера атом.[1][2] Среди халькогенный 6-членный ненасыщенный гетероциклы, тиопирилий является наиболее ароматный из-за того, что сера имеет такую ​​же электроотрицательность по Полингу, что и углерод, и лишь немного выше ковалентный радиус.[1] В воде тиопирилий реагирует на него и образует смесь 2-гидрокситиопиран и 4-гидрокситиопиран.[нужна цитата ]

Соли тиопирилия могут быть синтезированы путем отвода водорода от тиопиран акцептором гидрид-иона, например тритил перхлорат.[3]

Тиопирилиевый аналог 2,4,6-тризамещенных пирилиевых солей может быть синтезирован обработкой сульфид натрия с последующим осаждением кислотой. В результате этой реакции атом кислорода в катионе пирилия замещается серой.[2]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Тадеуш Марек Крыговски; Михал Ксавери Цирански, ред. (2009). Ароматичность в гетероциклических соединениях. Том 19 разделов по химии гетероциклов. Springer. С. 219–220. ISBN  9783540683292.
  2. ^ а б К. Димрот; К. Х. Вольф (2012). Вильгельм Фёрст (ред.). Новые методы препаративной органической химии. 3. Эльзевир. п. 361. ISBN  9780323146104.
  3. ^ «Тиопираны». Краткая энциклопедия химии. Вальтер де Грюйтер. 1994. стр. 1101. ISBN  9783110854039.