Тозил фенилаланил хлорметилкетон - Википедия - Tosyl phenylalanyl chloromethyl ketone

Тозил фенилаланил хлорметилкетон
Тозилфенилаланилхлорметилкетон. PNG
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.323 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHТозилфенилаланил + хлорметил + кетон
UNII
Характеристики
C17ЧАС18ClNO3S
Молярная масса351,848 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тозил фенилаланил хлорметилкетон (TPCK) это ингибитор протеазы. Его структурная формула 1-хлор -3-тозиламидо -4-фенил -2-бутанон.

Использует

TPCK - необратимый ингибитор химотрипсин. Также подавляет некоторые цистеин протеазы Такие как каспаза, папаин, бромелайн или же фицин.[1] Не тормозит трипсин или же зимогены.

TPCK ковалентно связывается в активном сайте Каспаза 3 в Кристальная структура комплекса решено в 2010 году.[2] Хлорметильная группа реагирует с цистеином активного центра с образованием ковалентной связи с потерей хлора.

TPCK выбран для химической маркировки активного гистидина при анализе ферментов. Фенилаланиновый фрагмент связан с ферментом из-за специфичности к остаткам ароматических аминокислот в активном центре (как в химотрипсин, в котором он связывается с Гистидин-57 остаток в активном центре).[3]

Вирусология

Трипсин, обработанный TPCK, используется для улучшения заражения в лаборатории культура ткани некоторых изолятов дикого вируса, которые плохо приспособлены к росту in vitro, например, некоторые низкопатогенные птичий грипп штаммы или свежие клинические изоляты SARS-CoV-2. Трипсин эффективно выполняет расщепление белков оболочки вируса при созревании.

Рекомендации

  1. ^ Каталог биомолекул Focus № 10-2290 TPCK. [1], Проверено 23 мая, 2013.
  2. ^ Ганесан и др.. Acta Crystallogr F v67 p 842. Запись в PDB 2xyg
  3. ^ Фаррелл, Шон О .; Кэмпбелл, Мэри К. (2006). Биохимия. Австралия: Томсон Брукс / Коул. п.160. ISBN  0-534-39499-X.