Транс-1,2-диаминоциклогексан - Trans-1,2-Diaminocyclohexane

транс-1,2-диаминоциклогексан
Структурные формулы транс-1,2-диаминоциклогексана V.1.svg
Имена
Название ИЮПАК
(±)-транс-1,2-циклогександиамин
Другие имена
1,2-диаминоциклогексан; chxn
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.127.756 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС14N2
Молярная масса114.192 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,951 г / см3
Температура плавления От 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F, от 287 до 288 K)
Точка кипения От 79 до 81 ° C (от 174 до 178 ° F; от 352 до 354 K) 15 мм рт.
Опасности
точка возгорания 69 ° С; 156 ° F; 342 К
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

транс-1,2-диаминоциклогексан является органическое соединение с формула C6ЧАС10(NH2)2. Этот диамин это строительный блок для C2-симметричные лиганды которые полезны в асимметричном катализе.[1]

Смесь СНГ- и транс-1,2-диаминоциклогексан производится гидрирование из о-фенилендиамин. Также он является побочным продуктом при гидрировании адипонитрил. Рацемический транс изомер (смесь 1: 1 (1р,2р) -1,2-диаминоциклогексан и (1S,2S) -1,2-диаминоциклогексан) можно разделить на два энантиомера, используя энантиомерно чистый Винная кислота как разрешающий агент.[2]

Оксалиплатин, комплекс R, R-диаминоциклогексана, является важным противоопухолевым препаратом.

Производные лиганды

Типичные лиганды, полученные из (1р,2р) - или (1S,2S) -1,2-диаминоциклогексан представляет собой диаминоциклогексантетрауксусную кислоту (CyDTAH4), Лиганд Троста, а Сален аналог, используемый в Эпоксидирование Якобсена.

Рекомендации

  1. ^ Кукловский, Кирилл; Ланглуа, Ив (2003). «(1S, 2S) -1,2-Диаминоциклогексан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00145. ISBN  0471936235.
  2. ^ Джей Ф. Ларроу и Эрик Н. Якобсен (2004). «(R, R) -N, N'-бис (3,5-ди-трет-бутилсалицилиден) -1,2-циклогександиаминохлорид марганца (III), высокоэнантиоселективный катализатор эпоксидирования». Органический синтез.; Коллективный объем, 10, п. 96