Вернолиевая кислота - Vernolic acid

Вернолиевая кислота
Вернолиевая кислота.png
Имена
Название ИЮПАК
(+)-(12S,13р) -Эпоксид-СНГ-9-октадеценовая кислота
Другие имена
Рацемический:
  • Линолевая кислота 12: 13-оксид
  • СНГ-12-эпоксиоктадека-СНГ-9-еновая кислота

Один энантиомер (соответствующий изомеру IUPAC-name):

  • (+)-(12S,13р) -эпокси-СНГ-9-октадеценовая кислота
  • 12S,13р-ЭПОМ
  • (9Z)-(12S,13р) -12,13-эпоксиоктадеценовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C18ЧАС32О3
Молярная масса296.451 г · моль−1
ВнешностьБесцветное масло
Температура плавления От 23 до 25 ° C (от 73 до 77 ° F, от 296 до 298 K)
Нерастворимый
Растворимость в других растворителяхорганические растворители
Опасности
Главный опасностилегковоспламеняющийся
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Вернолиевая кислота (лейкотоксин) это длинноцепочечная жирная кислота то есть мононенасыщенный и содержит эпоксид. Это R, R-СНГ эпоксид, полученный из алкена C12 – C13 соединения линолевая кислота.[1] Вернолиевая кислота была впервые окончательно охарактеризована в 1954 году.[2] Он является основным компонентом масла вернонии, которое в изобилии производится родами Vernonia и Euphorbia, и является потенциально полезным биологическим сырьем.

Вхождение

Масло вернонии получают из семян Vernonia galamensis (железная трава), растение, произрастающее на востоке Африка. Семена содержат от 40 до 42% масла, из которых от 73 до 80% составляет вернолиновую кислоту. Лучшие сорта V. anthelmintica содержат примерно на 30% меньше верноловой кислоты.

Верноловая кислота обычно не содержится в растениях в значительных количествах, но некоторые растения, которые ее содержат, Вернония, Стокезия, Crepis (от семья ромашек ), и Молочай лагаски и Бернардиа пульчелла от Молочай.[3]

Возможные приложения

Масло вернонии было предложено в качестве предшественника клеи, лаки и краски, и промышленные покрытия. Его низкий вязкость рекомендует использовать его как нелетучий растворитель в краски на масляной основе так как он будет включаться в сухую краску, а не испаряться в воздухе.[4]

В его применении в качестве эпоксидная смола масло,[5] масло вернонии конкурирует с соя или же льняное масло, которые обеспечивают большую часть рынка для этих приложений. Его низкий вязкость делает это более желанным, чем полностью эпоксидированный льняное или соевое масло. Его можно сравнить с частично эпоксидированным льняным или соевым маслом.[6]

Токсичность

У многих видов млекопитающих верноловая кислота образуется в результате метаболизма линолевая кислота к цитохром P450 эпоксигеназа ферменты; в этих условиях его называют лейкотоксином из-за его токсического воздействия на лейкоциты и других типов клеток и его способности вызывать полиорганную недостаточность и респираторный дистресс при введении грызунам животным моделям острый респираторный дистресс-синдром.[7][8] Эти эффекты возникают из-за превращения верноловой кислоты в ее дигидрокси-аналоги, 12S,13р- и 12р,13S-дигидрокси-СНГ-9-октадеценовые кислоты по растворимая эпоксидгидролаза (эта дигидроксисмесь была названа диолом лейкотоксина).[9][8] Некоторые исследования предполагают, но еще не доказали, что верноликовая кислота ответственна за полиорганную недостаточность, респираторный дистресс и некоторые другие катастрофические заболевания у людей или способствует им (см. эпоксигеназа подраздел о линолевой кислоте).

Родственные соединения

Рекомендации

  1. ^ Metzger, J. O .; Bornscheuer, U. (2006). «Липиды как возобновляемые ресурсы: текущее состояние химической и биотехнологической конверсии и диверсификации». Прикладная микробиология и биотехнология. 71 (1): 13–22. Дои:10.1007 / s00253-006-0335-4. PMID  16604360. S2CID  28601501.
  2. ^ Gunstone FD (1954). «Жирные кислоты. Часть II. Природа кислородсодержащей кислоты, присутствующей в Vernonia anthelmintica (Willd.) Масло семян ". Журнал химического общества. 1954: 1611–1616. Дои:10.1039 / JR9540001611.
  3. ^ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (февраль 2002 г.). «Трансгенное производство эпоксидных жирных кислот путем экспрессии фермента цитохрома P450 из семян Euphorbia lagascae». Физиология растений. 128 (2): 615–24. Дои:10.1104 / стр.010768. ЧВК  148923. PMID  11842164.
  4. ^ Teynor TM, Putnam DJ, Oplinger ES, Oelke EA, Kelling KA, Doll JD (февраль 1992 г.). «Вернония». Руководство по альтернативным полевым культурам. Получено 2006-09-10.
  5. ^ Мохамед А.И., Мебрахту Т., Андебрхан Т. (1999). Яник Дж (ред.). «Изменчивость содержания масла и верноловой кислоты в новой коллекции Vernonia galamensis из Восточной Африки». Перспективы новых культур и новых видов использования: 272–274. Получено 2006-09-10.
  6. ^ Мутури П, Ван Д, Дирликов С (1994). «Эпоксидированные растительные масла как реактивные разбавители I. Сравнение вернонии, эпоксидированного соевого масла и эпоксидированного льняного масла». Прогресс в органических покрытиях. 25: 85–94. Дои:10.1016/0300-9440(94)00504-4.
  7. ^ Линхартова И., Бумба Л., Машин Дж., Баслер М., Осичка Р., Каманова Дж., Прохазкова К., Адкинс И., Хейнова-Голубова Дж., Садилкова Л., Морова Дж., Себо П. (ноябрь 2010 г.). «Белки RTX: очень разнообразное семейство, секретируемое общим механизмом». Обзор микробиологии FEMS. 34 (6): 1076–112. Дои:10.1111 / j.1574-6976.2010.00231.x. ЧВК  3034196. PMID  20528947.
  8. ^ а б Спектор А.А., Ким Х.Й. (апрель 2015 г.). «Цитохром P450 эпоксигеназный путь метаболизма полиненасыщенных жирных кислот». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов. 1851 (4): 356–65. Дои:10.1016 / j.bbalip.2014.07.020. ЧВК  4314516. PMID  25093613.
  9. ^ Грин Дж. Ф., Ньюман Дж. В., Уильямсон К. С., Hammock BD (апрель 2000 г.). «Токсичность эпоксидных жирных кислот и родственных соединений для клеток, экспрессирующих растворимую эпоксидгидролазу человека». Химические исследования в токсикологии. 13 (4): 217–26. Дои:10.1021 / tx990162c. PMID  10775319.