Азирин - Википедия - Azirine

Азирины трехчленные гетероциклический ненасыщенные (т.е. они содержат двойная связь ) соединения, содержащие азот атома и связанный с насыщенным аналогом азиридин.[1] Они обладают высокой реакционной способностью, но о некоторых природных продуктах, таких как Дизидазирин. Есть два изомеры азирина: 1ЧАС-азирин с двойной связью углерод-углерод нестабильны и перегруппировываются в таутомерный 2ЧАС-азирин, соединение с двойной связью углерод-азот. 2ЧАС-Азирины можно считать напряженными имины и изолированы.

Подготовка

2ЧАС-Азирин чаще всего получают термолизом винила. азиды.[2] Во время этой реакции нитрен образуется как промежуточное звено. В качестве альтернативы они могут быть получены окислением соответствующего азиридин.

Синтез азирина

Реакции

Фотолиз азиринов (менее 300 нм) - очень эффективный способ получения нитрил-илиды. Эти нитрил-илиды представляют собой диполярные соединения и может быть захвачен множеством диполярофилов с образованием гетероциклических соединений, например пирролины.

Напряженная кольцевая система также претерпевает реакции, способствующие раскрытию кольца, и может действовать как нуклеофил или электрофил.

Азирин является промежуточным звеном в Перестановка Небера.

Рекомендации

  1. ^ Тереза ​​М. В. Д. Пиньо и Мело и Антонио М. д’А. Роча Гонсалвес (2004). «Использование химии 2-гало-2H-азирина». Текущий органический синтез. 1 (3): 275–292. Дои:10.2174/1570179043366729. Архивировано из оригинал 28 сентября 2006 г.
  2. ^ Паласиос F, Очоа де Ретана AM, Мартинес де Маригорта Э, де лос Сантос JM (2001). «2ЧАС-Азирины как синтетические инструменты в органической химии ». Евро. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. Дои:10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U.