Бензолезеленол - Benzeneselenol
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК бензолселенол | |||
| Другие имена Селенафенол, селенофенол, фенилселенол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.417  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС6Se | |||
| Молярная масса | 157,07 г / моль | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | чрезвычайно грязный, но характерный | ||
| Плотность | 1,479 г / см3 | ||
| Точка кипения | От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F, от 344 до 345 K) (18 мм рт. Ст.) | ||
| немного | |||
| Растворимость в других растворителях | большинство органических растворителей | ||
| 1.616 | |||
| Структура | |||
| 1.1 D | |||
| Опасности | |||
| Главный опасности | токсичный | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H301, H331, H373, H400, H410 | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Тиофенол, Селенид водорода, Дифенил диселенид | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензолезеленол, также известный как селенофенол, это селенорганическое соединение с формулой C6ЧАС5SeH, часто сокращенно Ph SeH. Это селеновый аналог фенол. Это бесцветное соединение с сильным неприятным запахом является полезным реагентом в органический синтез.[1]
Синтез
Бензолезеленол получают по реакции фенилмагний бромид и селен:[2]
- PhMgBr + Se → PhSeMgBr
- PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl
Реакции
Бензолеселенол легче окисляется воздухом, чем тиофенол. Легкость этой реакции отражает слабость связи Se-H. Продукт дифенилдиселенид как показано в этом идеализированном уравнении:
- 4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2О
Наличие диселенид в бензолселеноле обозначается желтым цветом. Диселенид можно превратить обратно в селенол восстановлением с последующим подкислением полученного PhSe.−.
PhSeH является кислым с pKa 5,9. Таким образом, при нейтральном pH он в основном ионизирован:
- PhSeH → PhSe− + H+
Он примерно в семь раз более кислый, чем родственный тиофенол. Оба соединения растворяются в воде при добавлении основания. Сопряженное основание - PhSe−, мощный нуклеофил.[1]
История
О бензолезеленоле впервые сообщили в 1888 году по реакции бензол с тетрахлорид селена (SeCl4) в присутствии трихлорид алюминия (AlCl3).[3][4]
Безопасность
Состав сильно пахнет[5] и, как и другие селенорганические соединения, токсичен.
Рекомендации
- ^ а б Сонода, Нобору; Огава, Акия; Рекуперо, Франческо (2005). «Бензенеселенол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rb018.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ Фостер, Д. Г. (1944). «Селенофенол». Органический синтез. 24: 89. Дои:10.15227 / orgsyn.024.0089.
- ^ Шабри, М. К. (1888). "Premiers essais de synthèse de composés organic séléniés dans la série aromatique". Bulletin de la Société Chimique de Paris. 50: 133–137.
- ^ Шабри, М. К. (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique". Annales de Chimie et de Physique. 6 (20): 202–286.
- ^ Лоу, Д. (2012-05-15). "Вещи, с которыми я не буду работать: Селенофенол". В трубопроводе.