Циклогексен оксид - Cyclohexene oxide

Циклогексен оксид
Cyclohexeenoxide.png
Имена
Название ИЮПАК
7-оксабицикло [4.1.0] гептан
Другие имена
Эпоксициклогексан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.462 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C6ЧАС10О
Молярная масса98.145 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость[1]
Плотность0,97 г · см−3[1]
Температура плавленияок. -40 ° С[1]
Точка кипенияок. 130 ° С[1]
Практически нерастворим[1]
Давление газа12 мбар (при 20 ° C)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклогексен оксид это циклоалифатический эпоксид. Он может реагировать в катионная полимеризация до поли (циклогексеноксида). Так как циклогексен является одновалентный, поли (циклогексеноксид) представляет собой термопласт.

Производство

Оксид циклогексена производится в эпоксидирование реакция от циклогексена. Эпоксидирование может происходить либо в гомогенной реакции путем перкислоты[2] или гетерогенный катализ (например, серебряный и молекулярный кислород ).[3][4][5]

Cyclohexeenoxide-synthese.png

В промышленном производстве предпочтительнее гетерогенно-каталитический синтез из-за лучшего атомная экономика, более простое отделение продукта и более легкая переработка катализатора. Краткий обзор и исследование окисления циклогексена пероксид водорода приведено в литературе.[6] В последнее время было обнаружено, что каталитическое окисление циклогексена (иммобилизованными) комплексами металлопорфирина является эффективным способом.[7][8]

В лаборатории оксид циклогексена также можно получить путем реакции циклогексен с участием монопероксифталат магния (MMPP) в смеси изопропанол и воды как растворитель при комнатной температуре.[9]

Синтез оксида циклогексена

С помощью этого метода можно достичь хороших урожаев до 85%.

Свойства и реакции

Циклогексен широко изучен аналитическими методами.[10] Оксид циклогексена может быть полимеризован в растворе под действием твердого кислотного катализатора.[11]

заявка

Одно из известных применений - синтез бромадолин.

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж Запись Эпоксициклогексан в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья, по состоянию на 1 февраля 2014 г.
  2. ^ М. Кенар; В. Бонмарин; Г. Гелбард (1987). «Эпоксидирование олефинов перекисью водорода, катализируемое фосфовольфрамовыми комплексами». Буквы Тетраэдра. 28 (20): 2237–2238. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 96089-1.
  3. ^ Ха К. Фам; Морис Дж. Маркс (2005), «Эпоксидные смолы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (на немецком), Дои:10.1002 / 14356007.a09_547.pub2, ISBN  3527306730
  4. ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер (2001), «Оксид этилена», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (на немецком), Дои:10.1002 / 14356007.a10_117, ISBN  3527306730
  5. ^ «Спектроскопическое исследование активных центров молибдена на МоVI гетерогенные катализаторы эпоксидирования алкенов ». Журнал химического общества, транзакции Фарадея. 1995. Дои:10.1039 / FT9959103969.
  6. ^ Амбили, В. К.; Доктор Сугунан, С., Факультет наук (ред.), Исследования катализа упорядоченными мезопористыми материалами SBA-15, модифицированными переходными металлами (на немецком), получено 2014-07-27CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  7. ^ Коста Андрея А. Гести; Грейс Ф. де Маседо; Хулио Л. Брага; Вальдейсон С. Сантос; Марчелло М. Диас; Хосе А. Диас; Сильвия К.Л. (2008). «Иммобилизация тетрафенилпорфириновых комплексов Fe, Mn и Co в MCM-41 и их каталитическая активность в реакции окисления циклогексена пероксидом водорода». Журнал молекулярного катализа A: химический. 282 (1–2): 149–157. Дои:10.1016 / j.molcata.2007.12.024.
  8. ^ Сиань-Тай Чжоу; Хун-Бинг Джи; Цзянь-Чанг Сюй; Ли-Ся Пей; Ле-Фу Ван; Син-Донг Яо (2007). «Ферментативное опосредованное эпоксидирование олефинов молекулярным кислородом в мягких условиях». Буквы Тетраэдра. 48 (15): 2691–2695. Дои:10.1016 / j.tetlet.2007.02.066.
  9. ^ Брумэн, Пол; Купер, Марк С .; Каммерсон, Дэвид А .; Хини, Гарри; Томпсон, Никола (1987). «Реакции окисления с использованием моноперфталата магния: сравнение с м-хлорпероксибензойной кислотой». Синтез. 1987 (11): 1015–1017. Дои:10.1055 / с-1987-28153. Получено 2020-07-31.
  10. ^ Р. М. Ибберсон; О. Ямамуро; И. Цукуши (2006). «Кристаллические структуры и фазовое поведение оксида циклогексена». Письма по химической физике. 423 (4–6): 454–458. Bibcode:2006CPL ... 423..454I. Дои:10.1016 / j.cplett.2006.04.004.
  11. ^ Ахмед Яхиауи; Мохаммед Бельбахир; Жанна Клод Сутиф; Лоран Фонтен (2005). «Синтез и структурный анализ поли (1,2-циклогексеноксида) на твердом кислотном катализаторе». Письма о материалах. 59 (7): 759–767. Дои:10.1016 / j.matlet.2004.11.017.