Дельта-Виниферин - Delta-Viniferin

дельта-виниферин
Дельта-виниферин.svg
Имена
Название ИЮПАК
5 - {(E) -2 - [(2R, 3R) -3- (3,5-дигидроксифенил) -2- (4-гидроксифенил) -2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил] винил} -1,3-бензолдиол
Другие имена
дельта-Виниферин
транс-δ-виниферин
цис-δ-виниферин
ресвератрол (E) -дегидродимер
Максимол А[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C28ЧАС22О6
Молярная масса454,47 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

дельта-Виниферин это ресвератрол дегидродимер. Это изомер эпсилон-виниферин. Его можно выделить из напряженной виноградной лозы (Vitis vinifera ) листья.[2] Он также содержится в культурах клеток растений.[3] и вино.[4] Его также можно найти в Rheum maximowiczii.[1]

Это виноградная лоза фитоалексин следующие стрессы[2] подобно грибковые инфекции (к Plasmopara viticola, возбудитель ложной мучнистой росы),[5] УФ-излучение облучение или же озон лечение.[6]

Botryosphaeria obtusa, патоген, ответственный за болезнь черной мертвой руки виноградной лозы, также был способен окислять δ-ресвератрол древесины до дельта-виниферина.[7]

В клеточных культурах использование метилжасмонат и жасмоновая кислота в качестве элиситоры стимулирует дельта-виниферин биосинтез.[8]

Дельта-виниферин также можно производить из ресвератрол человеком PTGS1 (ЦОГ-1, циклооксигеназа-1)[9] или из транс-ресвератрола и (-) -эпсилон-виниферин к пероксидаза хрена.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Shikishima, Y .; Takaishi, Y .; Honda, G .; Ито, М .; Takeda, Y .; Коджиматов О.К .; Ашурметов, О. (2001). «Фенилбутаноиды и стильбеновые производные Rheum maximowiczii». Фитохимия. 56 (4): 377–381. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 00370-8. PMID  11249105.
  2. ^ а б Pezet, R .; Perret, C .; Jean-Denis, J. B .; Tabacchi, R .; Gindro, K .; Вирет О. (2003). «Δ-Виниферин, дегидродимер ресвератрола: один из основных стильбенов, синтезируемых напряженными листьями виноградной лозы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (18): 5488–5492. Дои:10.1021 / jf030227o. PMID  12926902.
  3. ^ Waffo-Teguo, P .; Ли, Д .; Cuendet, M .; Mérillon, J.M .; Pezzuto, J.M .; Кингхорн, А. Д. (2001). «Два новых глюкозида димера стилябена из культур клеток винограда (Vitisvinifera)». Журнал натуральных продуктов. 64 (1): 136–138. Дои:10.1021 / np000426r. PMID  11170689.
  4. ^ Vitrac, X .; Bornet, A. L .; Vanderlinde, R .; Valls, J .; Ричард, Т .; Delaunay, J.C .; Mérillon, J.M .; Тейсседр, П. Л. (2005). «Определение стильбенов (δ-виниферин, транс-астрингин, транс-пицеид, цис- и транс-ресвератрол, ε-виниферин) в бразильских винах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (14): 5664–5669. Дои:10.1021 / jf050122g. PMID  15998130.
  5. ^ Timperio, A.M .; d’Alessandro, A .; Fagioni, M .; Magro, P .; Золла, Л. (2012). «Производство фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически значимых сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений. 50 (1): 65–71. Дои:10.1016 / j.plaphy.2011.07.008. PMID  21821423.
  6. ^ González-Barrio, R.O .; Beltrán, D .; Cantos, E .; Gil, M.A.I .; Espín, J.C .; Томас-Барберан, Ф.А. (2006). «Сравнение обработки озоном и УФ-излучением на индукцию мономера, димера и тримеров стильбеноидов после сбора урожая в белом столовом винограде сорта« Superior »». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (12): 4222–4228. Дои:10.1021 / jf060160f. PMID  16756350.
  7. ^ Djoukeng, J. D. S .; Polli, S .; Larignon, P .; Абу-Мансур, Э. (2009). «Идентификация фитотоксинов от Botryosphaeria obtusa, возбудителя болезни черной мертвой руки виноградной лозы». Европейский журнал патологии растений. 124 (2): 303. Дои:10.1007 / s10658-008-9419-6.
  8. ^ Santamaria, A.R .; Mulinacci, N .; Валлетта, А .; Innocenti, M .; Паскуа, Г. (2011). «Влияние элиситоров на продукцию ресвератрола и виниферинов в клеточных культурах Vitis viniferaL. Cv Italia». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 59 (17): 9094–9101. Дои:10.1021 / jf201181n. PMID  21751812.
  9. ^ Szewczuk, L.M .; Lee, S. H .; Blair, I.A .; Пеннинг, Т. М. (2005). «Образование виниферина с помощью COX-1: данные о радикальных промежуточных соединениях во время совместного окисления ресвератрола». Журнал натуральных продуктов. 68 (1): 36–42. Дои:10.1021 / np049702i. PMID  15679314.
  10. ^ Wilkens, A .; Paulsen, J .; Wray, V .; Винтерхальтер, П. (2010). «Структуры двух новых тримерных стильбенов, полученных пероксидазой хрена, катализируемой биотрансформацией транс-ресвератрола и (-) - ε-виниферина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 58 (11): 6754–6761. Дои:10.1021 / jf100606p. PMID  20455561.

внешняя ссылка