Фенантреноид - Phenanthrenoid

Химическая структура гимнопусин, химическое соединение, обнаруженное в орхидеи.

Фенантреноиды химические соединения, образованные с фенантрен позвоночник. Эти соединения встречаются в естественных условиях в растениях, хотя их также можно синтезировать.[1]

Фенантролы

Фенантролы представляют собой любой из пяти изомерных фенолов, полученных из фенантрена (1-фенантрол, 2-фенантрол, 3-фенантрол, 4-фенантрол, 9-фенантрол ). Эти молекулы могут быть биомаркерами курения и / или воздействия ПАУ на рабочих.[2]

Химия

Под УФ-облучение, стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации с образованием дигидрофенантренов.

Природные явления

Сообщалось о фенантренах из цветковых растений, в основном из семейства Орхидные, и несколько в семьях Dioscoreaceae, Combretaceae и Betulaceae, а также в низшем классе растений Мархантиофита (печеночники).[3]

Корневище Dioscorea communis содержит фенантрены (7-гидрокси-2,3,4,8-тетраметоксифенантрен, 2,3,4-триметокси-7,8-метилендиоксифенантрен, 3-гидрокси-2,4, -диметокси-7,8-метилендиоксифенантрен, 2-гидрокси-3,5,7-триметоксифенантрен и 2-гидрокси-3,5,7-триметокси-9,10-дигидрофенантрен ).[4]

Димерный фенантреноид 8,8'-бидегидроъюнкузол и мономерный дегидроюнкузол может быть изолирован от Juncus acutus.[5]

Перакенсол фенантреноид, который можно выделить из Alseodaphne perakensis.[6]

В орхидеях

Фенантрены были обнаружены у видов Дендробиум, Bulbophyllum, Эрия, Максиллярия, Bletilla, Целогин, Цимбидиум, Эфемеранта и Эпидендрум.[3]

3,4,8-триметоксифенантрен-2,5-диол один из 17 фенантренов, содержащихся в экстракте стеблей орхидеи. Дендробиум нобиле.[7][8]

Из стеблей орхидеи можно выделить три фенантрена. Flickingeria fimbriata. Структуры представляют собой 2,5-дигидрокси-4,9,10-триметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-4-метоксифенантрен и 2,5,9-тригидрокси-4-метокси-9,10-дигидрофенантрен. Эти молекулы названы пликатол А, B и C.[9]

Нудоль фенантрен из орхидей Eulophia nuda, Эрия карината и Эрия строгая.[10] 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диол фенантрен из Eulophia nuda. Это соединение проявляет цитотоксическую активность против раковых клеток человека.[11]

2,7-дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен фенантрен из Dehaasia longipedicellata.[12]

Bulbophyllum gymnopus производит фенантрендиол гимнопусин.[13]

Bulbophyllum reptans содержит гимнопусин, конфузарин (2,7-дигидрокси-3,4,8-триметоксифенантрен), 2,7-дигидрокси-3,4,6-триметоксифенантрен и это 9,10-дигидропроизводное, флавантринин (2,7-дигидрокси-4-метоксифенантрен) и его 9,10-дигидропроизводное (целонин ), цирропеталантрин (2,2 ', 7,7'-тетрагидрокси-4,4'-диметокси-1,1'-бифенантрил), его 9,9', 10,10'-тетрагидропроизводное (флавантрин ) и димерные фенантрены рептантрин и изорептантрин.[14]

Bulbophyllum vaginatum содержит два фенантрена 4,9-диметоксифенантрен-2,5-диол и 4,6-диметоксифенантрен-2,3,7-триол, а два дигидрофенантрена 4-метокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол и 4,6-диметокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол.[15]

Coelogyne cristata содержит целогинантридин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметокси-9,10-дигидрофенантрен), производное 9,10-дигидрофенантрена и целогинантрин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметоксифенантрен), соответствующий аналог фенантрена, Cologin и Целогинин.[16]

Орхинол и лороглоссол обладают фитоалексиновым действием и уменьшают рост Cattleya aurantiaca саженцы.[17]

Фенантрены 2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 9,10-дигидро-2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен (нудол ), 9,10-дигидро-2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен и 2,7-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен может быть изолирован от Maxillaria densa.[18]

Цирропеталантрин представляет собой димерное производное фенантрена из Cirrhopetalum maculosum.[19]

Гликозиды

Пять фенантренгликозидов, деннеанозид А, B, C, D и E и один 9,10-дигидрофенантренгликозид, деннеанозид F, можно выделить из стебля Дендробиум деннеанум.[20]

Метаболизм

Цис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диолдегидрогеназа это фермент, который использует (+) - цис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диол и НАД+ производить фенантрен-3,4-диол, НАДН и Н+. Этот фермент участвует в нафталин и антрацен деградация.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Эванс, Дэвид А .; Cain, Paul A .; Вонг, Рэйман Ю. (1977). «Общий подход к синтезу фенантреноидных соединений. Альтернатива окислительному фенольному сочетанию». Варенье. Chem. Soc. 99 (21): 7083–7085. Дои:10.1021 / ja00463a063.
  2. ^ Сердар, Б; Вайдьянатха, S; Чжэн, Y; Раппапорт, С.М. (2003). «Одновременное определение в моче 1- и 2-нафтолов, 3- и 9-фенантролов, а также 1-пиренола у работников коксовой печи». Биомаркеры. 8 (2): 93–109. Дои:10.1080/1354750021000046570. PMID  12775495.
  3. ^ а б Ковач, Адриана; Васас, Андреа; Хохманн, Юдит (2008). «Природные фенантрены и их биологическая активность». Фитохимия. 69 (5): 1084–1110. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.12.005. PMID  18243254.
  4. ^ Ковача, Адриана; Форгоб, Питер; Жупкоц, Иштван; Ретик, Борбала; Фалкайч, Дьёрдь; Сабод, Пал; Хохманна, Юдит (2007). «Фенантрены и дигидрофенантрен из Tamus communis и их цитотоксическая активность». Фитохимия. 68 (5): 687–691. Дои:10.1016 / j.phytochem.2006.10.028.
  5. ^ FA1, Бехери; Naeem, ZE; Maatooq, GT; Амер, ММ; Ахмед, AF (2013). «Новый антиоксидантный димер фенантреноида из Juncus acutus L.». Nat Prod Res. 27 (2): 155–163. Дои:10.1080/14786419.2012.662759. PMID  22360833.
  6. ^ Махмуд, Зурина; Хан, Мохаммад Н .; Lajis, Nordin H .; Тойя, Роберт Ф. (1992). «Перакенсол: фенантреноид, выделенный из Alseodaphne perakensis». J. Nat. Прод. 55 (4): 533–535. Дои:10.1021 / np50082a027.
  7. ^ Hwang, JS; Ли, С.А.; Хонг, СС; Хан, XH; Ли, C; Канг, SJ; Ли, Д; Ким, Y; Hong, JT; Ли, МК; Хван, BY (2010). «Фенантрены из Dendrobium nobile и их ингибирование LPS-индуцированного производства оксида азота в клетках макрофагов RAW 264.7». Биоорг Мед Хем Летт. 20 (12): 3785–7. Дои:10.1016 / j.bmcl.2010.04.054.
  8. ^ Ян, H .; Sang, H.S .; Янг, К. (2007). «Антифибротические фенантрены стеблей Dendrobium nobile». Журнал натуральных продуктов. 70 (12): 1925–1929. Дои:10.1021 / np070423f. PMID  18052323.
  9. ^ Хонда, Чи; Ямаки, Масаэ (2000). «Фенантрены из Dendrobium plicatile». Фитохимия. 53 (8): 987–990. Дои:10.1016 / S0031-9422 (99) 00497-5.
  10. ^ Бхандари, S (1985). «Нудол, фенантрен орхидей Eulophia nuda, Eria carinata и Eria stricta». Фитохимия. 24 (4): 801–804. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 84898-0.
  11. ^ Шрирам, Варша; Кумар, Винай; Кишор, П. Б. Кави; Сурьяванши, Шарад Б. Upadhyay, Ankur K; Бхат, Манодж К. (2010). «Цитотоксическая активность 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диола из Eulophia nuda против раковых клеток человека». Журнал этнофармакологии. 128 (1): 251–253. Дои:10.1016 / j.jep.2009.12.031. PMID  20045453.
  12. ^ Ропи Мухтар, Мат; Азлан Нафия, Мохд; Аванг, Халиджа; Hadi, A. Hamid A .; Венг Нг, Сейк (2008). «2,7-Дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен из Dehaasia longipedicellata». Acta Crystallographica E. 64 (6). Дои:10.1107 / S1600536808014451 / bt2712Isup2.hkl.
  13. ^ Хьюз, Эндрю Б .; Сарджент, Мелвин В. (1989). «Структура и синтез гимнопусина, нового фенантрендиола из орхидеи Bulbophyllum gymnopus». J. Chem. Soc. 1 (10): 1787–1791. Дои:10.1039 / P19890001787.
  14. ^ Majumder, P.L; Pal, S; Маджумдер, S (1999). «Димерные фенантрены орхидеи Bulbophyllum reptans». Фитохимия. 50 (5): 891–897. Дои:10.1016 / S0031-9422 (98) 00609-8.
  15. ^ Леонг И-В, Канг Си-Си; Харрисон, LJ; Пауэлл, AD (1997). «Фенантрены, дигидрофенантрены и бибензилы орхидеи Bulbophyllum vaginatum». Фитохимия. 44 (1): 157–165. Дои:10.1016 / s0031-9422 (96) 00387-1. ИНИСТ:2557322.
  16. ^ Majumder, PL; Сен, S; Маджумдер, S (октябрь 2001 г.). «Производные фенантрена орхидеи Coelogyne cristata». Фитохимия. 58 (4): 581–6. Дои:10.1016 / s0031-9422 (01) 00287-4. PMID  11576602.
  17. ^ Холмы, Кэтрин А .; Штёссл, Альберт; Oliva, Allison P .; Ардитти, Джозеф (1984). «Влияние орхинола, лороглоссола, дегидроорхинола, бататазина III и 3,4'-дигидрокси-5-метоксидигидростильбена на проростки орхидей». Ботанический вестник. 145 (3): 298–301. Дои:10.1086/337458. JSTOR  2474721.
  18. ^ Эстрада, Самуил; Тоскано, Рубен А .; Мата, Рэйчел (1999). «Новые производные фенантрена из Maxillaria densa». J. Nat. Прод. 62 (8): 1175–1178. Дои:10.1021 / np990061e. PMID  10479332.
  19. ^ Majumder, P.L .; Пал, Анджали; Джоардар, Мукта (1990). «Цирропеталантрин, димерное производное фенантрена из орхидеи Cirrhopetalum maculosum». Фитохимия. 29 (1): 271–274. Дои:10.1016 / 0031-9422 (90) 89048-E.
  20. ^ Ли, Фу; Пан, Хун-Мэй; Лю, Синь; Чен, Бин; Тан, Я-Сюн; Си, Син-Цзюнь; Ван, Мин-Куй (2013). «Новые фенантренгликозиды из Dendrobium denneanum и их цитотоксическая активность». Письма о фитохимии. 6 (4): 640–644. Дои:10.1016 / j.phytol.2013.08.003.
  21. ^ М. Тойота; Т. Йошида; Ю. Кан; С. Такаока; Ю. Асакава (1996). «(+) - Кавикулярин: новое оптически активное циклическое производное бибензил-дигидрофенантрена из Liverwort Cavicularia densa Steph». Буквы Тетраэдра. 37 (27): 4745–4748. Дои:10.1016/0040-4039(96)00956-2.[мертвая ссылка ]

внешние ссылки